2-allyloxy-2-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxymethylbenzene | 1245616-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-2-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxymethylbenzene
• 英文别名: [2-(3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-2-prop-2-enoxyethoxy]methylbenzene
• CAS: 1245616-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: XMFCOQGMVHSECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-2-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxymethylbenzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(1SR,4RS,6RS)-4-benzyloxymethyl-5-isopropylidene-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-allyloxy-2-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f

文献信息

• Gold-Catalyzed Rearrangement of (Silylcyclopropenyl)methyl Ethers into (Silylmethylene)cyclopropanes
  作者：Florence Hiault、Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0035-1561486

  日期：2016.10

  rearrangement involving loss of methyl formate, 2π-electrocyclization of the resulting allylic cation, and elimination of the metal to regenerate the catalyst. Methoxymethyl ethers derived from 2-(dimethylphenylsilyl)cycloprop-1-enyl carbinols undergo gold-catalyzed rearrangement leading to [(Z)-(dimethylphenylsilyl)methylene]cyclopropanes in moderate to high yields with methyl formate as a byproduct. This

  致力于纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant）教授，他是一位杰出的导师和科学人物。 抽象的 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢化物转移而演化，这引发了随后的重排，其中包括甲酸甲酯的损失，所得烯丙基阳离子的2π电环化以及消除金属以再生催化剂。 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢