N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enimidoyl chloride | 153879-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enimidoyl chloride
• CAS: 153879-52-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN
• 分子量: 331.845
• InChiKey: ATWAIISGCGHSIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enimidoyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.42 g的产率得到1-benzyl-2,5-bis(2',2'-diphenylethenyl)-4-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors

  摘要：

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b104130b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enamide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-benzyl-3,3-diphenylprop-2-enimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors

  摘要：

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b104130b

文献信息

• A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors
  作者：Paul W. Groundwater、Ian Garnett、Andrew J. Morton、Toqir Sharif、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Miklos Nyerges、Rosaleen J. Anderson、David Bendell、Alexander McKillop、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/b104130b

  日期：2001.11.1

  Generation of nitrile ylides, 4 and 22, via the base-catalysed 1,3-dehydrochlorination of imidoyl chlorides, 3 and 21, gives the imidazoles, 13, 23 and 24. These imidazoles are formed by the cycloaddition of the nitrile ylides, 4 and 22, to their precursor imidoyl chlorides, 3 and 21, and the observed regiochemistry of this cycloaddition has been rationalised by energy calculations on the frontier molecular orbitals of these reactants using semi-empirical (MOPAC PM3) methods.

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。