N'-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine | 883052-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: (E)-N'-(5-Bromo-3-methylpyridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 883052-76-4
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 242.118
• InChiKey: HSXOSVRUJIQAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到5-溴-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 5-HALOGENATED-7-AZAINDOLES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE 7-AZAINDOLES 5-HALOGÉNÉS

  摘要：

  本发明提供了一种制造式（I）化合物的新方法；其中X为-C1或-Br。

  公开号：

  WO2011110479A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 15.0h， 以92%的产率得到N'-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 5-HALOGENATED-7-AZAINDOLES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE 7-AZAINDOLES 5-HALOGÉNÉS

  摘要：

  本发明提供了一种制造式（I）化合物的新方法；其中X为-C1或-Br。

  公开号：

  WO2011110479A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 5-HALOGENATED-7-AZAINDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE 7-AZAINDOLES 5-HALOGÉNÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011110479A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a novel method for manufacturing the compound of formula (I); wherein X is -C1 or -Br.

  本发明提供了一种制造式（I）化合物的新方法；其中X为-C1或-Br。
• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Amino-4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-<i>N,N</i>-dimethyl-4-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]- pyridin-6-ylphenyl)butanamide:  A Selective α-Amino Amide Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Robert J. Mathvink、Jiafang He、Bart Harper、You-Jung Park、Maria Beconi、Jerry Di Salvo、George J. Eiermann、Huaibing He、Barbara Leiting、Joseph F. Leone、Dorothy A. Levorse、Kathryn Lyons、Reshma A. Patel、Sangita B. Patel、Aleksandr Petrov、Giovanna Scapin、Jackie Shang、Ranabir Sinha Roy、Aaron Smith、Joseph K. Wu、Shiyao Xu、Bing Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/jm060015t

  日期：2006.6.1

  A series of beta-substituted biarylphenylalanine amides were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. Optimization of the metabolic profile of early analogues led to the discovery of (2S,3S)-3-amino-4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-N,N-dimethyl-4-oxo-2(4-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylphenyl)butanamide (6), a potent, orally active DPP-4 inhibitor (IC50 = 6.3 nM) with excellent selectivity, oral bioavailability in preclinical species, and in vivo efficacy in animal models. Compound 6 was selected for further characterization as a potential new treatment for type 2 diabetes.
• NOVEL PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 5-HALOGENATED-7-AZAINDOLES
  申请人：Gao Hongjun

  公开号：US20110224438A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a novel method for manufacturing the compound of formula (I) wherein X is —Cl or —Br.

  本发明提供了一种制造式(I)化合物的新方法，其中X为—Cl或—Br。