benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-3-enyl]piperidine-1-carboxylate | 868948-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-3-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 868948-66-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆
• 分子量: 500.635
• InChiKey: ULRGWUNJLIXLES-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-3-enyl]piperidine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3'R,5'S)-5'-Acetoxymethyl-1,2,3,6,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral diamines for asymmetric synthesis: an efficient RCM construction of the ligand core of (−)- and (+)-sparteine

  摘要：

  An efficient RCM-based approach was applied to the total asymmetric synthesis of a tricyclic diamine and, formally, of its enantiomer, widely known as efficient and versatile chiral ligands of the sparteine-like type. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.106
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-azidobut-3-enyl]piperidine-1-carboxylate 在 TEA 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-3-enyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral diamines for asymmetric synthesis: an efficient RCM construction of the ligand core of (−)- and (+)-sparteine

  摘要：

  An efficient RCM-based approach was applied to the total asymmetric synthesis of a tricyclic diamine and, formally, of its enantiomer, widely known as efficient and versatile chiral ligands of the sparteine-like type. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.106