(E)-3-(Ethoxycarbonyl-methyl-amino)-acrylic acid methyl ester | 81236-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Ethoxycarbonyl-methyl-amino)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[ethoxycarbonyl(methyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 81236-13-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: MKNWWMCTBUSUHS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(Ethoxycarbonyl-methyl-amino)-acrylic acid methyl ester 、 二异丙胺 生成 lithium;3-[ethoxycarbonyl(methyl)amino]-1-methoxypropa-1,2-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, R. R.;SPEER, H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4259-4262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of substituents on regioselectivity of vinyllithium formation with acrylic acid Derivatives
  作者：Richard R Schmidt、Heike Speer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82926-9

  日期：1981.1

  β-Alkoxy, β-dialkylamino, and β-N-alkylacylamino substituents determine the regioselectivity of the vinylic deprotonation of acrylic ester and nitrile derivatives: either α- or β-vinyllithium species may be generated. The corresponding acrylamides or systems with additional α-alkyl or α-methylmercapto substituents are lithiated at β-position.

  β-烷氧基，β-二烷基氨基和β-N-烷基酰基氨基取代基决定丙烯酸酯和腈衍生物的乙烯基去质子化的区域选择性：可能会生成α-或β-乙烯基锂物种。具有额外的α-烷基或α-甲基巯基取代基的相应的丙烯酰胺或体系在β-位被锂化。