3-甲基-1H,4H,5H,6H叔丁基吡咯并[3,4-c]吡唑-5-羧酸酯 | 951127-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 中文名称: 3-甲基-1H,4H,5H,6H叔丁基吡咯并[3,4-c]吡唑-5-羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
• 英文别名: 5-Boc-3-methyl-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-C]pyrazole；tert-butyl 3-methyl-4,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 951127-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: QVAXHLTUZGFIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H,4H,5H,6H叔丁基吡咯并[3,4-c]吡唑-5-羧酸酯 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-3-methyl-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SHR2415 的发现，一种新型吡咯融合尿素支架 ERK1/2 抑制剂

  摘要：

  ERK1/2 激酶是 RAS-RAF-MEK-ERK 信号通路的关键下游节点。一种高效和选择性的 ERK1/2 抑制剂是一种很有前途的癌症治疗选择，它将为克服耐药性提供潜在的解决方案。在这里，我们设计并合成了一种新型支架，其特点是融合了吡咯的尿素模板。先导化合物 SHR2415 被证明是一种高效的 ERK1/2 抑制剂，根据 Colo205 测定显示出高细胞效力。此外，SHR2415在小鼠 Colo205 异种移植模型中显示出良好的跨物种药代动力学特征以及稳健的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00029

文献信息

• Substituted 4-phenylpiperidines, their preparation and use
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10407433B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides a compound having the structure: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF3 or C1-C4 alkyl, wherein two or more of R1, R2, R3, R4, or R5 are other than H; R6 is H, OH, or halogen; and B is a substituted or unsubstituted heterobicycle, wherein when R1 is CF3, R2 is H, R3 is F, R4 is H, and R5 is H, or R1 is H, R2 is CF3, R3 is H, R4 is CF3, and R5 is H, or R1 is Cl, R2 is H, R3 is H, R4 is F, and R5 is H, or R1 is CF3, R2 is H, R3 is F, R4 is H, and R5 is H, or R1 is CF3, R2 is F, R3 is H, R4 is H, and R5 is H, or R1 is Cl, R2 is F, R3 is H, R4 is H, and R5 is H, then B is other than or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为 H、卤素、CF3 或 C1-C4 烷基、 其中 R1、R2、R3、R4 或 R5 中的两个或两个以上不是 H； R6 是 H、OH 或卤素；以及 B 是取代或未取代的杂环、 其中，当 R1 是 、R2 是 H、R3 是 F、R4 是 H 和 R5 是 H 时，或 R1 是 H、R2 是 、R3 是 H、R4 是 和 R5 是 H 时，或 R1 是 Cl、R2 是 H、R3 是 H、R4 是 F 和 R5 是 H、或 R1 是 ，R2 是 H，R3 是 F，R4 是 H，R5 是 H，或 R1 是 ，R2 是 F，R3 是 H，R4 是 H，R5 是 H，或 R1 是 Cl，R2 是 F，R3 是 H，R4 是 H，R5 是 H，则 B 不属于以下情况 或其药学上可接受的盐。
• N-alkyl-2-phenoxyethanamines, their preparation and use
  申请人：The Trustees of Columbia University In the City of New York

  公开号：US10570148B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides a compound having the structure: (structurally represented) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF3 or C1-C4 alkyl; R6 is alkyl; A is absent or present, and when present is —C(O)— or —C(O)NH—; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is —C(O)—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：(结构表示），其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为 H、卤素、CF3 或 C1-C4 烷基；R6 为烷基；A 不存在或存在，存在时为 -C(O)- 或 -C(O)NH- ；B 为取代或未取代的单环、单车、杂单环、杂单车、苄基、CO2H 或 (C1-C4 烷基)-CO2H，其中当 B 为 CO2H 时，则 A 存在且为 -C(O)-，或其药学上可接受的盐。
• 含氮杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN115403595A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本公开涉及含氮杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(IM)所示的含氮杂环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为PARP1抑制剂的用途和用于治疗和/或预防癌症的用途。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS ROR-GAMMA-T INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3256450B1

  公开（公告）日：2020-12-02
• 4,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5(1H)-CARBONITRILE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3430012B1

  公开（公告）日：2021-06-16