4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile | 579494-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)hex-5-enenitrile；4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hex-5-enenitrile
• CAS: 579494-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: YNNVWSFNIFUDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4,4-Dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol

  摘要：

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832813
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二甲基苯丙酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/

  摘要：

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300815k