ethyl 6-bromo-3-methoxy-1H-indazole-1-carboxylate | 938062-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-3-methoxy-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-3-methoxyindazole-1-carboxylate
• CAS: 938062-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: QPGSVTZZXZGNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-3-methoxy-1H-indazole-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-溴-3-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl 6-bromo-3-methoxy-1H-indazole-1-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210

文献信息

• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090099236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供以下式子的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义如下。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• 3-amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07803830B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2351737A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra Rb, Rc, Rd and Re are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds

  本发明提供了式中化合物： 或其药学上可接受的盐、溶液或原药、 其中 p、Ar、R1、R2、R3、Ra Rb、Rc、Rd 和 Re 在本文中定义。此外，还提供了这些化合物的药物组合物、使用方法和制备方法
• 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES AND AZA-SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1960355A1

  公开（公告）日：2008-08-27