(2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethyl silyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylene tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-ethoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate | 1159611-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethyl silyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylene tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-ethoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate
• 英文别名: (2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((5)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-ethoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate；[(2S,3S,4E,6S)-2-[(E)-4-[(2R,6S)-6-[[(2S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-3-yl] octanoate
• CAS: 1159611-55-8
• 化学式: C₈₆H₁₃₂O₁₅Si₃
• 分子量: 1490.24
• InChiKey: IZJUMZRCCFRVLM-JNCQAKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.81
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethyl silyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylene tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-ethoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。

  公开号：

  WO2016025363A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-methoxy-3-oxo-2H-pyran-4(3H,5H,6H)-ylidene)acetate 、 辛酸酐 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以82%的产率得到(2S,3S,6S,E)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(tert-butyldimethyl silyloxy)butyl)-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylene tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-ethoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-3-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。

  公开号：

  WO2016025363A1

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2009129361A3

  公开（公告）日：2010-07-08