(R)-3-((2R,3R)-2-azido-3-(furan-2-yl)pentanoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1373353-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((2R,3R)-2-azido-3-(furan-2-yl)pentanoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1373353-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 382.419
• InChiKey: UQILVWQBCBPOKW-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,3R)-2-azido-3-(furan-2-yl)pentanoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-(furan-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂环杂环氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：2-氨基-3-呋喃-2-基-戊酸

  摘要：

  通过使用4（R / S）‐5,5‐二甲基设计并合成了高立体选择性（> 90％de）且具有33％–44％的总收率的新型β支链不寻常氨基酸的所有四个异构体。通过不对称的1,4-迈克尔加成，直接或间接的叠氮化，水解和氢化反应，将4-苯基恶唑烷-2-酮作为手性助剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180489
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-3-(furan-2-yl)pentanoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(R)-3-((2R,3R)-2-azido-3-(furan-2-yl)pentanoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含杂环杂环氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：2-氨基-3-呋喃-2-基-戊酸

  摘要：

  通过使用4（R / S）‐5,5‐二甲基设计并合成了高立体选择性（> 90％de）且具有33％–44％的总收率的新型β支链不寻常氨基酸的所有四个异构体。通过不对称的1,4-迈克尔加成，直接或间接的叠氮化，水解和氢化反应，将4-苯基恶唑烷-2-酮作为手性助剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180489