1,8-bis(p-tolylethynyl)naphthalene | 17873-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(p-tolylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 17873-54-0
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: UKHCNTDNJUNHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(p-tolylethynyl)naphthalene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到7-iodo-10-methyl-12-p-tolylindeno[2,1-a]phenalene
  参考文献：
  名称：

  由1,8-二炔基萘映射的刚性平行三键的四个碘介导的亲电子环化

  摘要：

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。

  DOI：

  10.1002/chem.201100858
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 (p-tolylethynyl)copper 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,8-bis(p-tolylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1170 - 1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold‐Catalyzed Annulation of 1,8‐Dialkynylnaphthalenes: Synthesis and Photoelectric Properties of Indenophenalene‐Based Derivatives
  作者：Sara Tavakkoli Fard、Kohei Sekine、Kaveh Farshadfar、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202004846

  日期：2021.2.15

  Indenophenalene derivatives were obtained in moderate to high yields. In addition, the bidirectional gold‐catalyzed annulation of tetraynes provided even larger conjugated π‐systems. The optoelectronic properties of the products were also investigated.

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 7,9-Diaryl-8 H-acenaphtho[1,2-c]pyrroles and Their Application in Explosives Detection
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Yanguang Wang、Ping Lu

  DOI：10.1002/chem.201101483

  日期：2011.8.29

  Making sensors of pyrroles: 7,9‐Diarenyl‐8H‐acenaphtho[1,2‐c]pyrroles were efficiently constructed by a palladium‐catalyzed bicyclization of 1,8‐diarenynyl naphthalenes and primary amines under air conditions (see scheme). The synthesized 8H‐acenaphtho[1,2‐c]pyrroles might be applied as a fluorescent sensor in trace nitroaromatics detection.

  使吡咯的传感器：7,9- Diarenyl -8- ħ -acenaphtho [1,2 Ç ]吡咯被有效地被1,8-萘diarenynyl和空气的条件下伯胺钯催化bicyclization构造（参见方案）。合成的8 H- ena [1,2- c ]吡咯可能用作痕量硝基芳烃检测中的荧光传感器。
• Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Masahiro Satou、Takao Katou

  DOI：10.1246/bcsj.55.2434

  日期：1982.8

  [2]Paracyclo[2]paracyclo[2](1,8)naphthalenophan-9-ene-1,17-diyne, [0]paracyclo[2]paracyclo[0](5,6)acenaphthenophan-7-ene, and [2]paracyclo[2]paracyclo[2](5,6)acenaphthenophan-9-ene-1,17-diyne, were synthesized by intramolecular reductive coupling reaction of the corresponding carbonyl compounds with low-valent titanium reagent. The structures of the compounds were elucidated by NMR analyses, and the transannular π-electronic interactions between two benzene rings were examined on the basis of electronic spectra.

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。
• Stereocontrolled Synthesis of Benzo[<i>k</i>]fluoranthenes-An Unexpected Isomerization Mediated by Rhodacyclopentadiene
  作者：Shengjie Xu、Kejuan Chen、Hui Chen、Jiannian Yao、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405145

  日期：2014.12.8

  Herein, a RhIII‐catalyzed stereocontrolled synthesis of benzo[k]fluoranthenes is reported. It was found that the unexpected E/Z isomerization was highly sensitive to the electronic effects of the substituents on the aryl groups. Theoretical calculations revealed that this controllable stereochemistry originates from the mediation of rhodacyclopentadiene intermediates during the isomerization. The fact

  本文报道了Rh III催化的苯并[ k ]氟蒽的立体控制合成。发现意外的E / Z异构化对芳基上的取代基的电子效应高度敏感。理论计算表明，这种可控的立体化学源自异构化过程中若丹环戊二烯中间体的介导。使用Ir III催化剂时观察到相似的立体化学的事实进一步表明，这一发现对某些其他过渡金属具有一定的普遍性。
• Synthesis of Polyaryl‐Substituted Azafluoranthenes via Co‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6‐Diynes with Nitriles
  作者：Jinhui Cai、Kaili Cen、Ziyi Zhai、Jiahao Wei、Yuan Liu、Yuting Feng、Junhong Yu、Huiling Liu、Feng Zhao、Qiaolin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400455

  日期：——

  Herein, we demonstrate the synthesis of azafluoranthene derivatives under mild conditions via [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes and nitriles catalyzed by CoBr2/dppp, exhibiting good atom economy. This procedure uses an inexpensive ligand and an earth-abundant metal as catalyst to lower the cost of synthesis. Several azafluoranthenes are produced in 28–95% yields using this approach, featuring mild

  在此，我们证明了在CoBr 2 /dppp催化下，通过1,6-二炔和腈的[2+2+2]环加成在温和条件下合成氮杂荧蒽衍生物，表现出良好的原子经济性。该过程使用廉价的配体和地球丰富的金属作为催化剂，以降低合成成本。采用该方法可生产多种氮杂荧蒽，收率达28%~95%，具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。一些氮杂荧蒽的荧光光谱表明这些支架对于材料科学具有良好的光物理性质。