1,2-bis(2-aminoethoxy)benzene-N,N,N',N'-tetraacetic acid | 895136-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-aminoethoxy)benzene-N,N,N',N'-tetraacetic acid
• 英文别名: C6H4[ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N,N,N',N'-tetraacetic acid]；C6H4[EGTA]；2-[2-[2-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethoxy]phenoxy]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 895136-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 428.396
• InChiKey: KAXOULQLONMUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lutetium(III) nitrate hydrate 、 1,2-bis(2-aminoethoxy)benzene-N,N,N',N'-tetraacetic acid 以 水 为溶剂， 生成 Lu[C6H4(ethyleneglycol-bis(2-aminoethyl) ether-N-acetic acid,N,N',N'-tetraacetate)](H2O)(1-)
  参考文献：
  名称：

  一系列硬化的 EGTA 样螯合剂的 Monoaqua GdIII 复合物及其与人血清白蛋白的非共价相互作用的松弛测量研究

  摘要：

  五种EGTA [乙二醇-双（2-氨基乙基）醚-N,N,N',N'-四乙酸]衍生物与芳香族（苯：L1；萘：L2）和功能化芳香族（在水溶液中研究了氧乙烯桥上的 L3-L5) 部分。L1 和 L2 的 LaIII 和 LuIII 配合物的 1H 和 13C NMR 谱表明，[Ln(EGTA)]- 配合物在 Ln 系列中发现的结构差异在新衍生物中得以保留。芳族部分的存在有利于增加立体化学刚性，如通过 VT 13C NMR 光谱评估。测量并全局分析 L1-L3 的 GdIII 配合物的温度相关 17O NMR 光谱数据和 1/T11H NMRD 谱，以获得影响水交换率、kex 和旋转动力学的参数。kex 值为 ca。是 [Gd(EGTA)] 对应值的两倍，并且非常接近最优值。亲脂性复合物 [GdL4]– 和 [GdL5]– 形成胶束聚集体，根据允许分离全局运动和局部旋转的模型测量和分析其 NMRD 剖面。在

  DOI：

  10.1002/ejic.201001103
• 作为产物：
  描述：

  tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-(((1,2-phenylenebis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl))tetraacetate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以0.485 g的产率得到1,2-bis(2-aminoethoxy)benzene-N,N,N',N'-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性和功能化EGTA衍生物的合成及溶液热力学研究。

  摘要：

  描述了一系列新的EGTA（乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N，N，N'，N'-四乙酸）衍生物的合成，这些衍生物将芳族和官能化的芳族部分引入了氧乙烯烯桥中。进行了溶液热力学研究，以确定结构修饰对镧系元素和碱土金属离子配位能力的影响。芳族部分上远程官能团的存在将使复合物与大分子或其他生物靶标结合。

  DOI：

  10.1039/b804195d

文献信息

• A solution thermodynamic study of the Cu(II) and Zn(II) complexes of EBTA: X-ray crystal structure of the dimeric complex [Cu2(EBTA)(H2O)3]2
  作者：Zsolt Baranyai、Gabriella Bombieri、Fiorella Meneghetti、Lorenzo Tei、Mauro Botta

  DOI：10.1016/j.ica.2008.10.005

  日期：2009.5

  The copper(II) complex of the acyclic EBTA ligand (H(4)EBTA = 1,2-bis(2-aminoethoxy) benzene-N,N,N',N'-tetraacetic acid) has been prepared and characterized by X-ray analysis. The two copper ions of the dinuclear unit present the same distorted octahedral coordination polyhedra. The EBTA ligand is shared between two copper coordination centres, with the formation of centrosymmetric dimers, which are linked in a supramolecular tridimensional structure via additional interactions through the coordinated waters molecules with adjacent carboxylic oxygen atoms. The stability and protonation constants of EBTA with Cu(II) and Zn(II) ions indicate a higher stability of these complexes with respect to the corresponding complexes with the more flexible EGTA ligand (H(4)EGTA = ethyleneglycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraacetic acid). On the other hand, the lower stability of [Gd(EBTA)] than [Gd(EGTA)] results in a decreased overall selectivity (lower K-sel) of EBTA towards Gd(III) and suggests that this complex may undergoes transmetallation reactions under physiological conditions. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.