4-benzyl-3,5-diphenylisoxazole | 14688-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 4-Benzyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 14688-32-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: GHPMYVUZFDQEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-benzyl-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代 5-溴异恶唑的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：有效获取三取代异恶唑

  摘要：

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153185

文献信息

• One-pot synthesis of isoxazoles from enaminones: an application of Fe(II) as the catalyst for ring expansion of 2H-azirine intermediates
  作者：Yunhui Zheng、Chao Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.079

  日期：2013.11

  application of FeCl2 as an inexpensive, nontoxic, and efficient catalyst in a clean ring expansion reaction of 2H-azirine derivatives, an intermediate formed through the PhI(OAc)2-mediated azirination of readily available enaminones. An alternative one-pot protocol for the synthesis of various substituted isoxazoles from their corresponding enaminones has been further established based on this reaction

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。
• Reactions of O-Benzoyl Oximes with Sodium Hydride. Substituted Isoxazoles and the Neber Rearrangement
  作者：W Renfrow、J White、R Wolf、W Bohl

  DOI：10.1021/jo01265a601

  日期：1968.1