(S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-butyl)-5H-furan-2-one | 915398-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-butyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 915398-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YGEWZUTXOXRFKM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-butyl)-5H-furan-2-one 在 aluminum oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-((4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienyl)-4-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-butyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的tetronic酸衍生物的动力学拆分：（S）-（-）-vertinolide的全合成

  摘要：

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.044