7-methoxy-1-phenylisoquinoline | 872509-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1-phenylisoquinoline
• 英文别名: 7-Methoxy-1-phenylisoquinoline
• CAS: 872509-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LKDXZJZIJQZRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-phenylisoquinoline 、 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(7-methoxyisoquinolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为氰化试剂的镍催化（杂）芳烃的CH-H氰化

  摘要：

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00468
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到7-methoxy-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153

文献信息

• Bi-substituted Effect on Phenylisoquinoline Iridium(III) Complexes
  作者：Yu-Ting Huang、Ta-Hsien Chuang、Yu-Lin Shu、Yi-Chun Kuo、Pei-Lin Wu、Cheng-Hsien Yang、I-Wen Sun

  DOI：10.1021/om050638p

  日期：2005.12.1

  This paper studies the synthesis and photophysical properties of a series of bi-substituted phenylisoquinoline iridium(III) complexes. Interestingly, the bis[3-methyl-1-p-tolylisoquinolinato-N,C2‘] iridium(III) (acetylacetonate) (6a1) could be prepared even though the single-crystal X-ray crystallography data showed that there was steric hindrance due to the methyl group on the C-3 position to isoquinoline

  本文研究了一系列双取代的苯基异喹啉铱（III）配合物的合成和光物理性质。有趣的是，即使单晶X射线晶体学数据显示存在空间位阻，也可以制备双[3-甲基-1-对甲苯基喹啉基-N，C 2 ']铱（III）（乙酰丙酮）（6a1）。由于在C-3位上的甲基对异喹啉有阻碍作用。值得注意的是，循环伏安（CV）测量表明，尽管这些铱（III）配合物具有相似的能隙，但它们的E 1/2（ox）不同于单取代的（在苯环中）苯基异喹啉铱（III）配合物。这说明铱（III）配合物氧化电位的主要影响是取代的异喹啉环。而在红色区域发射的所有这些配合物，双[5-甲基-1- p -tolylisoquinolinato- Ñ，c ^ 2 “]铱（III）（乙酰丙酮）（6C1）显示9299.36烛光/米的更高的亮度2在在电流密度J = 0.28 mA / cm 2时，更高的电流密度J = 63.69 mA / cm 2和更好的发光效率21
• Highly selective partial dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using modified Pd/C
  作者：Yue Ji、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60243-6

  日期：2015.1

  A highly selective procedure has been developed for the partial dehydrogenation of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines over K3PO4 center dot 3H(2)O-modified Pd/C catalyst. This new method provides facile, atom-economical and environmentally friendly access to 1-substituted-3,4-dihydroisoquinolines without the need for stoichiometric amounts of harmful oxidants. The use of standard Pd/C as a catalyst for this process gave poor chemoselectivity. Pleasingly, the use of a K3PO4 center dot 3H(2)O-modified Pd/C catalyst promoted the partial dehydrogenation of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with excellent chemoselectivity by suppressing further dehydroaromatization. Furthermore, conducting the reaction under an atmosphere of oxygen led to further improvements in the chemoselectivity of the dehydrogenation, with the ratio of imine to isoquinoline reaching up to 32/1. The heterogenous Pd/C catalyst could also be recycled and reused at least three times with excellent conversion and chemoselectivity, demonstrating the significantly practical potential of this methodology. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.