dimethyl(2-(phenylethynyl)phenyl)silanol | 1388859-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(2-(phenylethynyl)phenyl)silanol
• 英文别名: Hydroxy-dimethyl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 1388859-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: GFFUOPJHRZNKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-(phenylethynyl)phenyl)silanol 在 chloro[tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到1,1-dimethyl-3-phenyl-1H-benzo[c][1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl(2-(phenylethynyl)phenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的氢甲硅烷氧基化反应驱动串联Aldol和Mannich反应

  摘要：

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol301660f

文献信息

• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。
• Enantioselective Relay Catalytic Cascade Intramolecular Hydrosiloxylation and Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Pu-Sheng Wang、Kang-Nan Li、Xiao-Le Zhou、Xiang Wu、Zhi-Yong Han、Rui Guo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201300702

  日期：2013.5.10

  Cascading chemistry! The first practical relay catalytic cascade intramolecular hydrosiloxylation of arylacetylene and asymmetric Mukaiyama aldol reaction has been established to give synthetically useful products in high yields and with excellent ee (see scheme).

  级联化学！已经建立了第一个实用的芳基乙炔的中继催化级联分子内氢硅氧基化反应和不对称Mukaiyama羟醛反应，从而以高收率和优异的ee值提供了可用于合成的产品（参见方案）。
• 신규한 엔올 실릴 이서 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101532564B1

  公开（公告）日：2015-06-30

  본 발명은 신규한 엔올 실릴 이서 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로 본 발명의 신규한 엔올 실릴 이서 유도체는 탄소-탄소 결합형성에 매우 중요한 화합물로 사용될 수 있으며, 본 발명에 따른 엔올 실릴 이서 유도체의 제조방법은 온화한 조건에서 간단한 공정으로 높은 수율로 엔올 실릴 이서 유도체를 얻을 수 있다.

  这项发明涉及一种新型的烯醇基取代体及其制备方法。该发明的新型烯醇基取代体可用作对碳-碳键合成非常重要的化合物。根据本发明，可在温和条件下通过简单的工艺高产率地制备烯醇基取代体。