2-(4-iodophenyl)-2-methyloxirane | 70991-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 70991-80-9
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: YOYSWHLCLLYKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-2-methyloxirane 在 C₄₅H₁₀₄P₆Pd₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-(4-iodophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Complementary Catalytic Strategies to Access ?-Chiral Aldehydes

  摘要：

  本文总结了两种新颖且互补的催化方法的发展，用于获取α-手性醛类化合物。一种源自广泛存在的bipine桥架的C1对称手性（P,N）配体已经专门设计用于Pd催化的α-芳基化反应，以获得具有明确定义的四元手性中心的茚烷衍生物，产率高且选择性优异。此外，合成了一种双核钯氢化物催化剂，用于将末端和三取代环氧化物异构化为相应的醛和酮。结合实验和理论研究指出了一种前所未有的“环氧化物开环/氢转移”序列。该机制还包括在消旋环氧化物的动力学拆分过程中的两个不同的手性决定步骤。

  DOI：

  10.2533/chimia.2013.658
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-丙-1-烯-2-基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-(4-iodophenyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Terminal Epoxides by a [Pd–H] Catalyst: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Study

  摘要：

  An unusual palladium hydride complex has been shown to be a competent catalyst in the isomerization of a variety of terminal and internal epoxides. The reaction displayed broad scope and synthetic utility. Experimental and theoretical evidence are provided for an unprecedented hydride mechanism characterized by two distinct enantio-determining steps. These results hold promise for the development of an enantioselective variant of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja400325w

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• An air-stable cationic iridium hydride as a highly active and general catalyst for the isomerization of terminal epoxides
  作者：Nicolas Humbert、Devendra J. Vyas、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c4cc05260a

  日期：——

  We describe the use of an air-stable iridium hydride catalyst for the isomerization of terminal epoxides into aldehydes with perfect regioselectivity.

  我们描述了使用一种空气稳定的铱氢化物催化剂将末端环氧化物异构化为具有完美区域选择性的醛的方法。
• Novel 2-[4-(3-methyl-2-thienyl)phenyl]propionic acid and
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04230719A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A novel 2-[4-(3-methyl-2-thienyl)phenyl]propionic acid and a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful for treating symptoms of inflammation and pain in mammals including man. This disclosure relates to such compounds, a process for producing the same, a pharmaceutical composition containing such a compound and a method for treating symptoms of inflammation and pain.

  一种新型的2-[4-(3-甲基-2-噻吩基)苯基]丙酸及其药用盐。这些化合物对于治疗哺乳动物包括人类的炎症和疼痛症状有用。本公开涉及这种化合物、生产这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物以及治疗炎症和疼痛症状的方法。
• Taking advantage of lithium monohalocarbenoid intrinsic α-elimination in 2-MeTHF: controlled epoxide ring-opening <i>en route</i> to halohydrins
  作者：Laura Ielo、Margherita Miele、Veronica Pillari、Raffaele Senatore、Salvatore Mirabile、Rosaria Gitto、Wolfgang Holzer、Andrés R. Alcántara、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0ob02407d

  日期：——

  The intrinsic degradative α-elimination of Li carbenoids somehow complicates their use in synthesis as C1-synthons. Nevertheless, we herein report how boosting such an α-elimination is a straightforward strategy for accomplishing controlled ring-opening of epoxides to furnish the corresponding β-halohydrins. Crucial for the development of the method is the use of the eco-friendly solvent 2-MeTHF, which

  Li类胡萝卜素的内在降解性α消除在某种程度上使它们在合成C1合成子中的使用变得复杂。然而，我们在本文中报道了增强这种α-消除是如何实现环氧化物的受控开环以提供相应的β-卤代醇的直接策略。该方法的发展至关重要的是使用环保型溶剂2-MeTHF，由于该溶剂对类胡萝卜素的化学完整性的稳定作用非常有限，因此会迫使初期的单卤化锂降解。通过这种方法，可以在非常高的区域控制下始终获得高收率的目标化合物，尽管试剂具有基本性质，但未观察到对映纯物质的消旋化。
• US4230719A
  申请人：——

  公开号：US4230719A

  公开（公告）日：1980-10-28