3-methyl-5-(2'-nitrophenyl)oxazolidine | 365275-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(2'-nitrophenyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2-nitrophenyl)oxazolidine；3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 365275-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: VDENWUWJUBHRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2'-nitrophenyl)oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-o-Nitrophenyl-2-dimethylaminoaethanol
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 1-Aryl-2-dimethylaminoethanols

  摘要：

  本文描述了一种高效的1-芳基-2-二甲基氨基乙醇4两步合成方法，包括通过偶氮甲叉与醛的环加成生成噁唑烷3，然后进行还原开环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16077
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 邻硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-methyl-5-(2'-nitrophenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 1-Aryl-2-dimethylaminoethanols

  摘要：

  本文描述了一种高效的1-芳基-2-二甲基氨基乙醇4两步合成方法，包括通过偶氮甲叉与醛的环加成生成噁唑烷3，然后进行还原开环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16077

文献信息

• Synthesis of indazole-N-oxides via the 1,7-electrocyclization of azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Weimin Zhang、Paul W. Groundwater、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.026

  日期：2004.10

  The first examples of the 1,7-electrocyclization of azomethine ylides onto a nitro group, to give benz-1,2,6-oxadiazepine intermediates are reported. Subsequent ring contraction results in the formation of indazole-N-oxides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of indazole- N -oxides via the 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Imre Fejes、Andrea Virányi、Paul W Groundwater、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00892-9

  日期：2001.7

  The first example of the 1,7-electrocyclisation of a non-stabilised azomethine ylide, e.g. 2, onto a nitro group, to give a 1,2,6-oxadiazepine intermediate, e.g. 4, is reported. Subsequent ring contraction results in the formation of the indazole-N-oxides 5, 12, and 14. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-Aryloxazolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of a Non-Stabilized Azomethine Ylide with Aromatic Aldehydes
  作者：John H. Ryan、Nadia Spiccia、Leon S.-M. Wong、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch07282

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a non-stabilized azomethine ylide 4a, formed in situ from N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine 5 and a catalytic amount of trifluoroacetic acid, with aromatic aldehydes 3 gives rise to N-benzyl-5-aryloxazolidines 1. Under these conditions, 4-hydroxybenzaldehyde 3p undergoes two-fold addition of azomethine ylide 4a to afford bis adduct 11.

  由 N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺 5 和催化量的三氟乙酸原位形成的非稳定化甲亚胺叶立德 4a 与芳族醛 3 的 1,3-偶极环加成反应生成 N -benzyl-5-aryloxazolidines 1. 在这些条件下，4-羟基苯甲醛 3p 与偶氮甲碱叶立德 4a 进行两次加成，得到双加合物 11。
• A New and Convenient Synthesis of 1-Aryl-2-dimethylaminoethanols
  作者：Miklós Nyerges、Imre Fejes、Andrea Virányi、Paul Groundwater、László Töke

  DOI：10.1055/s-2001-16077

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of 1-aryl-2-dimethylaminoethanols 4 is described, consisting of oxazolidine 3 generation from the cycloaddition of an azomethine ylide to an aldehyde, followed by reductive ring-opening.

  本文描述了一种高效的1-芳基-2-二甲基氨基乙醇4两步合成方法，包括通过偶氮甲叉与醛的环加成生成噁唑烷3，然后进行还原开环。