rac-2-[(2-tert-butyloxycarbonyl-aminoethyl)-N⁶-benzyloxycarbonyl-adeninacetyl-amino]-ortho-chlorophenylacetic acid-(cyclohexen-1-yl)-amide | 255735-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-[(2-tert-butyloxycarbonyl-aminoethyl)-N⁶-benzyloxycarbonyl-adeninacetyl-amino]-ortho-chlorophenylacetic acid-(cyclohexen-1-yl)-amide
• 英文别名: benzyl N-[9-[2-[[1-(2-chlorophenyl)-2-(cyclohexen-1-ylamino)-2-oxoethyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 255735-96-7
• 化学式: C₃₆H₄₁ClN₈O₆
• 分子量: 717.225
• InChiKey: MFVKYJUIFBTPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-[(2-tert-butyloxycarbonyl-aminoethyl)-N⁶-benzyloxycarbonyl-adeninacetyl-amino]-ortho-chlorophenylacetic acid-(cyclohexen-1-yl)-amide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到rac-2-[(2-tert-butyloxycarbonyl-aminoethyl)-N⁶-benzyloxycarbonyl-adeninacetyl-amino]-ortho-chlorophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-核碱基嵌合体的多组分合成：PNA单体的通用方法。

  摘要：

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00066-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环己烯)甲酰胺 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 rac-2-[(2-tert-butyloxycarbonyl-aminoethyl)-N⁶-benzyloxycarbonyl-adeninacetyl-amino]-ortho-chlorophenylacetic acid-(cyclohexen-1-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-核碱基嵌合体的多组分合成：PNA单体的通用方法。

  摘要：

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00066-3

文献信息

• Multicomponent synthesis of novel amino acid–nucleobase chimeras: a versatile approach to PNA-monomers
  作者：Wolfgang Maison、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00066-3

  日期：2000.6

  paper describes a multicomponent approach to novel totally protected precursors of PNA-monomers via Ugi 4CC. The obtained bisamides are converted into several partially protected PNA-monomers or derivatives thereof using three different procedures. Methods for hydrolysis are shown to be dependent on the nature of the isocyano component required for Ugi 4CC. Several novel monomers suitable for oligomer

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。