5-Allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 264255-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enyl-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 264255-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: ZGSSBPAEYIARFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到[5-Allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles

  摘要：

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。

  DOI：

  10.1039/a908272g
• 作为产物：
  描述：

  5-allylpyrrolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 正丁基锂 、 三苯胂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-Allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles

  摘要：

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。

  DOI：

  10.1039/a908272g