(5S)-5-methyl-3-((2R,13R)-2,8,13-tris((trimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)undecyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridecyl)furan-2(5H)-one | 253872-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-methyl-3-((2R,13R)-2,8,13-tris((trimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)undecyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridecyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 253872-75-2
• 化学式: C₄₉H₉₈O₈Si₄
• 分子量: 927.654
• InChiKey: OWKPCDBUQLUHFE-PCNFKULRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.27
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxytrilobin 、 N,O-bis(trimethylsilane)acetamide 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (5S)-5-methyl-3-((2R,13R)-2,8,13-tris((trimethylsilyl)oxy)-13-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)undecyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)tridecyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asimmitrin和4-hydroxytrilobin，来自具三双四氢呋喃环的Asimina triloba种子的新型生物活性非乙酰乙酸原。

  摘要：

  生物活性导向的三叶草种子的分馏导致分离出了asimitrin（1）和4-hydroxytrilobin（2）。化合物1代表相邻的环-羟基化的双-四氢呋喃（THF）产黄素。化合物2具有相邻的具有两个侧羟基的双THF环和具有4-羟基的α，β-不饱和γ-内酯。化合物1和2表现出细胞毒性选择性，对前列腺腺癌（PC-3）和结肠腺癌（HT-29）细胞系阿霉素的效力为100-10 000倍。

  DOI：

  10.1021/np040184l