(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid | 144090-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 144090-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: NVYOYGOYOHZAAP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(S)-1-Benzyl-2-((1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成HIV-1蛋白酶的潜在“自杀底物”，其中掺入3-乙酰氧基-Δ-4,5-（L）-哌酸作为脯氨酸替代物。

  摘要：

  （D，L）-拜甲氨酸甲酯与Boc-（L）-苯丙氨酸偶联，然后通过（L）-异亮烷基-（L）-缬氨酸甲酯对非对映异构体碘代内酯进行皂化，偶氮内酯化和氨解，得到两个掺入了非对映异构体的肽无论是3 š羟基-4小号-碘（L）-pipecolic酸或3 - [R -羟基-4 - [R -碘（d）-pipecolic酸残基，这是由薄层色谱法分离。当以（L）-baikiain为起始原料重复合成时，构型的分配是明确的。所有化合物在其1 H NMR光谱中均显示出构象异构现象，这归因于同时存在s-顺式和s-反式Phe-NR 2肽键的构型。两个分离的非对映异构体中的每一个的乙酰化得到Boc-（L）-Phe-3 S -OAc-4 S -I-（L）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe和Boc-（ L）-Phe-3 R -OAc-4 R -I-（D）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe。N-脱保护并通过DCC

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60108-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成HIV-1蛋白酶的潜在“自杀底物”，其中掺入3-乙酰氧基-Δ-4,5-（L）-哌酸作为脯氨酸替代物。

  摘要：

  （D，L）-拜甲氨酸甲酯与Boc-（L）-苯丙氨酸偶联，然后通过（L）-异亮烷基-（L）-缬氨酸甲酯对非对映异构体碘代内酯进行皂化，偶氮内酯化和氨解，得到两个掺入了非对映异构体的肽无论是3 š羟基-4小号-碘（L）-pipecolic酸或3 - [R -羟基-4 - [R -碘（d）-pipecolic酸残基，这是由薄层色谱法分离。当以（L）-baikiain为起始原料重复合成时，构型的分配是明确的。所有化合物在其1 H NMR光谱中均显示出构象异构现象，这归因于同时存在s-顺式和s-反式Phe-NR 2肽键的构型。两个分离的非对映异构体中的每一个的乙酰化得到Boc-（L）-Phe-3 S -OAc-4 S -I-（L）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe和Boc-（ L）-Phe-3 R -OAc-4 R -I-（D）-Pip-（L）-Ile-（L）-Val-OMe。N-脱保护并通过DCC

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60108-9