1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 114262-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114262-39-4
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 572.849
• InChiKey: RDWBMEYJCKTHOJ-YEBQTPLWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-4-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organometallic reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives: Synthesis of uracil nucleosides branched at the 2'- and 3'-positions.

  摘要：

  研究了有机锂、格氏试剂和有机铝试剂与 2'- 和 3'- 酮尿苷衍生物的反应。对于 2'，5'-双-0-（叔丁基二甲基硅基）-3'-酮尿苷的反应，有机锂和有机铝似乎都有实际用途。但在 3'，5'-0-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-2'-酮尿苷的反应中，只有有机铝的产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2605
• 作为产物：
  描述：

  diethyl(phenylethynyl)aluminum 、 2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organometallic reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives: Synthesis of uracil nucleosides branched at the 2'- and 3'-positions.

  摘要：

  研究了有机锂、格氏试剂和有机铝试剂与 2'- 和 3'- 酮尿苷衍生物的反应。对于 2'，5'-双-0-（叔丁基二甲基硅基）-3'-酮尿苷的反应，有机锂和有机铝似乎都有实际用途。但在 3'，5'-0-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-2'-酮尿苷的反应中，只有有机铝的产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2605