[(1S)-2-amino-1-methylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 670069-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-amino-1-methylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-aminopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 670069-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: MLYVMTIVBWTEFX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-amino-1-methylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-2-methyl-N-p-tosylaziridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[(1S)-2-amino-1-methylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c

文献信息

• 一种手性三齿氮氮膦配体及其在酮的不对称氢化反应中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN114644663A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于不对称催化技术领域，公开了一种手性三齿氮氮膦配体及其在酮的不对称氢化反应中的应用。所述配体具有如通式(I)、通式(II)或通式(Ⅲ)所示的结构。过渡金属络合物与本发明手性氮氮膦三齿配体的反应所得的催化剂，可应用于多类手性醇的制备中。本发明手性氮氮膦三齿配体具有易合成，稳定性好等特点，并且配体的手性模块一部分来源于廉价易得的氨基酸，在空间位阻和电性上易于调控，可以实现多类酮的不对称氢化。
• Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes
  作者：Gilles Argouarch、Graham Stones、Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy、David C. Sherrington

  DOI：10.1039/b310492c

  日期：——

  Three chiral 2,6-disubstituted tri-N-methyl azamacrocycles have been prepared by modular methods. These macrocycles were accessed from three chiral 1,4,7-triazaheptanes intermediates that were prepared by two independent routes. The first of these routes involved the benzylamine opening of chiral tosyl aziridines followed by debenzylation but was problematic on solubility grounds. A second, more effective, route was developed which avoided debenzylation by using ammonia in the nucleophilic opening of chiral tosyl aziridines.

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。