1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-one | 1383437-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]cyclohepta[d]triazol-6-one
• CAS: 1383437-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: VKVNLASAIXNFDC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-ribofuranosyl]cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-和2-（2'-deoxy-d-rifurfuranosyl）cyclohepta [ d ] [1,2,3] triazol-6（1 H）-ones和1-（2' -脱氧-d-呋喃核糖基）环庚[ b ]吡咯-8（1 H）-one

  摘要：

  开发了一种新型的2'-脱氧核糖核苷类化合物，其具有托酮融合的氮杂环作为核碱基。1 H-环庚[ d ] [1,2,3]三唑-6-的碱金属盐与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α- d-呋喃呋喃糖基的反应氯化物（α-氯糖）可得到N1和N2偶联糖基化产物的异头混合物。在极性较小的溶剂DME中，相对于β-端基异构体的量，具有良好的立体特异性。1 H-环庚烷钠盐的反应[ bDME中的] pyrrol-8-one及其3-甲基衍生物与α-氯糖形成N1偶联糖基化产物的β-异头物。用NaOMe的MeOH溶液处理糖基化产物，以产生所需的2'-脱氧核糖核苷。所制备的三种核苷的X射线结构分析证实了它们的异头构型，并表明它们的糖已起皱。与无环鸟苷（ACV）相比，核苷的β-异头物对1型单纯疱疹病毒和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性较弱。这些核苷对肺（A549）和两个结肠癌（HT-29和HCT-116）癌细胞系均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.109