2-Chloro-3-(2,5-dichloro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 14437-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3-(2,5-dichloro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-(2,5-dichlorophenyl)propanoate
• CAS: 14437-28-6
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: ZCYPIQICPYKZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到2-Chloro-3-(2,5-dichloro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium tetrachlorocuprates（II）。Meerwein和Sandmeyer反应的修饰

  摘要：

  在铜催化的壬二鎓氯化物与不饱和化合物的铜催化反应中，形成了四氯铜鎓（II）间二氮杂鎓。描述了这些络合的重氮盐的一般制备方法。在极性溶剂中，这些盐会进行氯化脱重氮反应，从而以高收率得到氯代芳烃。芳烯二鎓四氯铜酸酯（II）与活化的烯烃的反应产生与Meerwein反应相同的产物。提出了用于该反应的自由基阳离子机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02165-0

文献信息

• ——
  作者：N. D. Obushak、M. B. Lyakhovich、E. E. Bilaya

  DOI：10.1023/a:1015394423091

  日期：——

  Chloroarylation of unsaturated compounds with arenediazonium chlorides in the presence of CuCl2 as catalyst involves intermediate formation of arenediazonium tetrachlorocuprates(II) [ArN2+](2) CuCl42-. A procedure for preparative isolation of these intermediates was developed, and they were shown to be efficient arylating agents. Reactions of [ArN2+](2) CuCl42- with unsaturated compounds gave the corresponding Meerwein products; a mechanism was proposed for these reactions. In polar solvents arenediazonium tetrachlorocuprates(II) are converted into chloroarenes, presumably through a cyclic transition state.