N-benzyl-N-(1-cyclopentylethyl)pent-4-en-1-amine | 1610026-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-cyclopentylethyl)pent-4-en-1-amine
• CAS: 1610026-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: ZBVFZORPVQERTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)ethanethioamide 、 Cyclopentylmagnesium chloride 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以19%的产率得到N-benzyl-N-(1-cyclopentylethyl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Ti（O i Pr）4存在下用格氏试剂还原硫代酰胺的烷基化：见解和扩展

  摘要：

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合

  DOI：

  10.1021/om500603v

文献信息

• Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study
  作者：Fabien Hermant、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.006

  日期：2014.6

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.