N-(carboxymethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide | 110187-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carboxymethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 110187-72-9
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: HLVJELWNNNEGLS-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carboxymethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到N-羟基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.

  摘要：

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3202
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(carboxymethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.

  摘要：

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3202

文献信息

• OKUYA, TEHTSUYA;GOTO, JOSIKADZU;KAVAKITA, KEHNDZI
  作者：OKUYA, TEHTSUYA、GOTO, JOSIKADZU、KAVAKITA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• OKUTANI, TEHTSUYA;GOTO, JOSIKADZU;KAVAKITA, KEHNDZI
  作者：OKUTANI, TEHTSUYA、GOTO, JOSIKADZU、KAVAKITA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。