1-[(5R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 290293-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(5R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 290293-15-1
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₇Si
• 分子量: 607.779
• InChiKey: VSUUWYLDBYWDSG-QPCYKJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97.5%的产率得到5-methyl-1-[(5R)-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的4'-氮杂类似物的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  通过Vassella型硝酮的1,3-偶极环加成反应的策略，设计了2，，3'-二脱氧核苷的4'-氮杂类似物的非对映体和对映体选择性合成。该反应导致（1' - [R ）-和（1'小号）-4'-氮杂-2'，3'-dideoxythimidine和氟尿苷的类似物，对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00160-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(5R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷的4'-氮杂类似物的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  通过Vassella型硝酮的1,3-偶极环加成反应的策略，设计了2，，3'-二脱氧核苷的4'-氮杂类似物的非对映体和对映体选择性合成。该反应导致（1' - [R ）-和（1'小号）-4'-氮杂-2'，3'-dideoxythimidine和氟尿苷的类似物，对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00160-9

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Cytotoxicity of <i>N</i>,<i>O</i>-Nucleosides
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Vincenza Valveri、Antonio Mastino、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jm0308186

  日期：2003.8.1

  Enantiomers of 4'-aza-2',3'-dideoxynucleosides have been prepared by two different synthetic approaches, on the basis of 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral nitrone. Cytotoxicity and apoptotic activity have been investigated. (5'S)-5-Fluoro-1-isoxazolidin-5-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione [(-)-AdFU], while showing low level of cytotoxicity, is a good inductor of apoptosis on lymphoid and monocytoid cells, acting as a strong potentiator of Fas-induced cell death.
• Diastereoselective and enantioselective synthesis of 4′-aza analogues of 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Antonio Corsaro、Venerando Pistarà、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00160-9

  日期：2000.6

  A diastereo- and enantioselective synthesis of 4′-aza analogues of 2′,3′-dideoxynucleosides has been designed by the strategy of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a Vasella-type nitrone. The reaction leads to (1′R)- and (1′S)-4′-aza analogues of 2′,3′-dideoxythimidine and fluorouridine, in enantiomerically pure forms.

  通过Vassella型硝酮的1,3-偶极环加成反应的策略，设计了2，，3'-二脱氧核苷的4'-氮杂类似物的非对映体和对映体选择性合成。该反应导致（1' - [R ）-和（1'小号）-4'-氮杂-2'，3'-dideoxythimidine和氟尿苷的类似物，对映体纯的形式。