N-benzyl-N-ethynyl-4-fluorobenzenesulfonamide | 1433810-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethynyl-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1433810-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: VPPHNPWXSPKNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 N-benzyl-N-ethynyl-4-fluorobenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ellman-Davis 手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺中锂化Ynamides 的高度立体选择性加成

  摘要：

  描述了将锂化 ynamides 高度非对映选择性地添加到 Ellman-Davis 手性亚胺中。尽管即使没有路易斯酸，N-磺酰基炔酰胺的添加也具有高度立体选择性，但使用 BF 3 –OEt 2完全逆转了立体选择性。此外，恶唑烷酮取代的ynamides表现不同，并且与BF 3 -OEt 2一起发挥更好的作用，并且恶唑烷酮环的手性对选择性没有影响。

  DOI：

  10.1021/ol400989x
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-ethynyl-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称三组分氢酰氧基化/ 1,4-共轭加成反应。

  摘要：

  一种高度对映体选择性三组分hydroacyloxylation / 1,4-共轭加成的邻羟基苄基醇，ynamides和羧酸是在一个手性的存在下在温和的反应条件下发育N，N'二氧化物/ SC（OTF）3配合物，通过原位生成的邻苯醌甲基化物与α-酰氧基烯酰胺一起，以中等至良好的产率提供了一系列相应的含有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性α-酰氧基酰胺衍生物，并具有出色的ee价值观。放大实验和进一步推导表明了该催化系统的实用性。此外，提出了一种可能的催化循环和过渡态模型，以基于α-酰亚氧酰胺中间体和产物的X-射线晶体结构阐明立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/asia.202000503