N-2-nitroguanidino-N-(4-chlorophenylmethylidene)amine | 855891-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-nitroguanidino-N-(4-chlorophenylmethylidene)amine
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1-nitroguanidine
• CAS: 855891-06-4
• 化学式: C₈H₈ClN₅O₂
• 分子量: 241.637
• InChiKey: HFGWROXOGBYJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-nitroguanidino-N-(4-chlorophenylmethylidene)amine 在 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-propyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-nitro-2-(2-nitroguanidinoamino)-2-(4-chlorohenyl)ethane 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到N-2-nitroguanidino-N-(4-chlorophenylmethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  β-nitro- and β-bromo-β-nitrostyrenes in the reactions with aminonitroguanidine

  摘要：

  The conditions for the reactions of beta-nitro- and beta-bromo-beta-nitrostyrenes with 1-amino-2-nitroguanidine resulting in the amination products, 1-nitro- and 1-bromo-1-nitro-2-aryl-2-(2-nitroguanidinoamino) ethanes, were found. Under the action of the basic catalysts or prolonged boiling, the adducts derived from the gem-bromonitrostyrenes undergo decomposition to form N-arylmethylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

  DOI：

  10.1134/s1070363212080129

文献信息

• Synthesis, insecticidal and fungicidal activities of methyl 2-(methoxyimino)-2-(2-((1-(N′-nitrocarbamimidoyl)-2-hydrocarbylidenehydrazinyl)methyl)phenyl)acetates
  作者：Xiaoyong Yuan、Changqing Jia、Yongqiang Ma、Dongyan Yang、Changhui Rui、Zhaohai Qin

  DOI：10.1039/c5ra27359e

  日期：——

  N′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides and methoxyacrylates are two types of important agrochemicals. By combining their key fragments into one framework, a series of the title compounds was designed and synthesized. Some of these compounds have shown excellent insecticidal activities for aphides, for example, the LC50 values of compounds 6-06, 6-11 and 6-19 against M. perslcae and H

  N'-硝基-2-烃基亚甲基肼羧亚胺化物和甲氧基丙烯酸酯是两种重要的农用化学品。通过将其关键片段组合到一个框架中，设计并合成了一系列标题化合物。这些化合物中有些已经显示优良的杀虫活性为蚜虫，例如，LC 50个的化合物的值6-06，6-11和6-19对M. perslcae和H.杏仁核被发现是1.9 / 14.4，13.4 /分别为1.5和0.3 / 38.4 mg L -1。它们在体外对灰葡萄孢菌的菌丝体生长也有效。化合物6-04在体内浓度为100 mg L -1 时，可控制（〜100％）黄瓜炭疽和稻瘟病，在浓度为6.25 mg L -1时，可抑制蔬菜灰霉的孢子萌发（〜100％）。这些化合物可以被认为是潜在的杀虫剂或杀真菌剂，可用于作物保护。讨论了结构-活性关系（SAR）研究的结果。
• Divergent Synthesis of Substituted Amino-1,2,4-triazole Derivatives
  作者：Jia-Qi Li、Zhaohai Qin、Fenghai Zhao、Thishana Singh、Yumei Xiao、Wangcang Su、Dongyan Yang、Changqing Jia

  DOI：10.1055/a-1477-4630

  日期：2021.6

  A divergent efficient assembly of disubstituted 1,2,4-triazoles was established by cyclization of readily accessible N′-nitro-2-hydrocarbylidene-hydrazinecarboximidamides with moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This divergent synthetic strategy was achieved simply by varying the reaction conditions. Under acidic conditions, amino-1,2,4-triazoles were obtained by an intramolecular

  通过在温和的反应条件下以中等至极好的收率将易于获得的N'-硝基-2-亚烃基-肼甲二酰亚胺环化，可以建立二取代的1,2,4-三唑的不同有效组装。仅通过改变反应条件就可以实现这种多样化的合成策略。在酸性条件下，通过涉及NO 2基团的分子内氧化还原反应获得氨基-1,2,4-三唑。对照实验和DFT研究表明，这种转化过程是通过分子内的1,3-氢化物转移途径进行的，从而消除了HNO2。在中性条件下，以水为溶剂，通过在空气中氧化分子内环化获得硝基亚氨基-1，2，4-三唑。