1-[3-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]uracil | 161325-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 161325-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 288.232
• InChiKey: MJEBOVNTWGWMNZ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 焦磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modified Nucleoside Triphosphates: Synthesis and Applications for RNA In Vitro Selection

  摘要：

  DOI：

  10.1081/ncn-120022949
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.5 g的产率得到1-[3-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  具有平行链方向的双链DNA和DNA-RNA杂种：2′-脱氧2′-氟异胞苷，2′-脱氧2′-氟异鸟苷和具有2′-氟取代基的典型核苷引起双螺旋稳定性的意外变化

  摘要：

  具有平行或反平行链取向的寡核苷酸，并带有2'氟化的2'-脱氧核糖核苷和规范的核碱基或2'-deoxy-2'-氟异胞苷（F iC d，1c）和2'-deoxy-2'-氟异鸟苷（F iG d），3c）被合成。为此，制备核苷1c和3c以及亚磷酰胺结构单元19和23，并将其用于固相寡核苷酸合成中。出乎意料的是，F iC d在寡核苷酸脱保护过程中不稳定（55°C，NH 3水溶液））并转化为环核苷（14）。当寡核苷酸在温和的条件下（氨水-乙醇，室温）脱保护时，可避免副产物的形成。含有2'-氟取代基的寡核苷酸（F iC d，F iG d和含氟的典范2'-脱氧核糖核苷）可稳定具有反平行链取向的双链DNA，RNA和DNA-RNA杂种。对于具有平行链的寡核苷酸双链体，观察到了意外的强稳定性变化。氟化寡核苷酸与互补DNA形成中等稳定的平行链双链体，但与RNA却不形成稳定的杂交体。此外，具有平行链取向的寡核糖核苷

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00040