9,9-Diethoxycarbonyl-5-ethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 88710-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9,9-Diethoxycarbonyl-5-ethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(6-oxo-1,2,3,4,5,6a-hexahydropentalen-3a-yl)propanedioate
• CAS: 88710-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: MLTYSMBWIGMBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 、 甲基丙二酸二乙酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以34%的产率得到9,9-Diethoxycarbonyl-5-ethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Reactions at High Pressure; The Effect of Pressure Change Upon Reaction Rates of Bimolecular Processes

  摘要：

  通过对方案A中描绘的四个双分子反应施加1-15 kbar（0.1-1.5 GPa）压力，进行了压力研究。根据产物产率，这些反应的速率在4 kbar压力下显著增强，在10到15 kbar压力下则大幅增强。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31693

文献信息

• Organic reactions at high pressure. Michael addition of activated acyclic donors with β,⨿-disubstituted enone acceptors.
  作者：William G Dauben、John M Gerdes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94290-4

  日期：1983.1

  High pressure, 15 kbar (1.5 GPa), Michael additions of doubly activated acyclic donors to sterically hindered enone acceptors with 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene in acetonitrile affords Michael adducts in 42–82% yield.

  高压，15 kbar（1.5 GPa），在乙腈中带有1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene的迈克尔将双活化无环供体与空间受阻的烯酮受体加成后，迈克尔加合物的收率为42-82％。
• DAUBEN, W. G.;GERDES, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3841-3844
  作者：DAUBEN, W. G.、GERDES, J. M.

  DOI：——

  日期：——