1-(4-ethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene | 141172-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane；5-[2-(4-Ethylphenyl)ethyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 141172-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: VDMIKSAUZXICAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  合成和评估（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯作为潜在的细胞毒性和抗有丝分裂剂的类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及

  DOI：

  10.1021/jm00090a021

文献信息

• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04