| 749841-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• CAS: 749841-15-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: VQKMQGKVIGISNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  167.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸 在 5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new Phenol Red-modified porphyrin as efficient protein photocleaving agent

  摘要：

  蛋白亲和性对于卟啉在光动力疗法（PDT）中的应用至关重要。为了充分利用酚红对蛋白质的结合特性，设计并合成了新型的酚红修饰卟啉（R-TPP）。通过对比吸收光谱、荧光光谱、正辛醇/水分配系数、单线态氧量子产率以及蛋白光切割能力，详细展示了R-TPP与其母体卟啉Br-TPP之间的差异，明确了酚红的修饰所带来的益处。一方面，酚红基团的存在显著增强了R-TPP对模型蛋白（牛血清白蛋白和鸡卵溶菌酶）的结合亲和力，从而提高了单线态氧的可用性。另一方面，酚红基团赋予了R-TPP两亲性特性，限制了其聚集并有利于单线态氧的生成。因此，R-TPP能有效地光切割蛋白，显示出在PDT中的潜在应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0cp00012d

文献信息

• Mitochondria‐Targeting Selenophene‐Modified BODIPY‐Based Photosensitizers for the Treatment of Hypoxic Cancer Cells
  作者：Osman Karaman、Toghrul Almammadov、M. Emre Gedik、Gurcan Gunaydin、Safacan Kolemen、Gorkem Gunbas

  DOI：10.1002/cmdc.201900380

  日期：2019.11.20

  water-soluble and mitochondria (MT)-targeting selenophene-substituted BODIPY-based photosensitizers (PSs) were realized (BOD-Se, BOD-Se-I), and their potential as photodynamic therapy (PDT) agents were evaluated. BOD-Se-I showed higher 1 O2 generation yield thanks to the enhanced heavy-atom effect, and this derivative was further tested in detail in cell culture studies under both normoxic and hypoxic

  实现了两种靶向红色吸收，水溶性和线粒体（MT）的硒基取代的BODIPY基光敏剂（PSs），它们作为光动力疗法（PDT）剂的潜力是评估。由于增强的重原子效应，BOD-Se-I显示出更高的1 O2生成量，并且在常氧和低氧条件下，在细胞培养研究中对该衍生物进行了进一步的详细测试。BOD-Se-I不仅在缺氧条件下有效发挥功能，而且对癌细胞具有高度选择性的光细胞毒性。据信选择性是由于健康细胞和癌细胞的线粒体膜电位不同而引起的。据我们所知，这标志着以MT为目标的BODIPY PS的第一个示例，该BODIPY PS在低氧条件下起作用。值得注意的是 多亏了设计策略，所有这些特性都通过仅需五步即可合成且总收率达32％的化合物即可实现。因此，该材料对于实现用于治疗缺氧性实体瘤的下一代PDT药物具有广阔的前景。
• Reactivity Differences Enable ROS for Selective Ablation of Bacteria
  作者：Xiaofeng Wu、Mengyao Yang、Ji Seon Kim、Rui Wang、Gyoungmi Kim、Jeongsun Ha、Heejeong Kim、Yejin Cho、Ki Taek Nam、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.202200808

  日期：2022.4.19

  demonstrate that the reactive difference of ROS may induce selective ablation of Gram-positive bacteria. One mainly produces O2.− which has an excellent selectivity to Gram-positive bacteria, while the other has a higher generation of 1O2 which shows no selectivity toward bacteria. This difference may pave a new way to engineer photodynamic agents for selectively ablating Gram-positive bacteria.

  开发了两种化合物以证明 ROS 的反应性差异可能诱导革兰氏阳性细菌的选择性消融。一种主要产生O 2 .−，对革兰氏阳性菌有极好的选择性，而另一种产生较多的1 O 2，​​对细菌没有选择性。这种差异可能为设计用于选择性消融革兰氏阳性细菌的光动力剂铺平了新的道路。
• An Imine‐Linked Metal–Organic Framework as a Reactive Oxygen Species Generator
  作者：Xiaomin Li、Junyi Wang、Fengfeng Xue、Yichen Wu、Hualong Xu、Tao Yi、Qiaowei Li

  DOI：10.1002/anie.202012947

  日期：2021.2

  A new metal–organic framework (MOF) with both coordination linkages and covalent linkages is prepared by coordinating CuI with pyrazolate for an aldehyde‐functionalized trinuclear complex, and subsequent imine condensation with p‐phenylenediamine, a reaction typical for covalent organic framework (COF) synthesis. This MOF×COF collaboration yields FDM‐71 with honeycomb layers stacked in eclipsed fashion

  一种新的同时具有配位键和共价键的金属-有机骨架（MOF）的制备方法是，将Cu I与吡唑酸酯配位形成醛官能化的三核络合物，然后将亚胺与对苯二胺缩合，这是共价有机骨架的典型反应）合成。MOF×COF的这种合作产生了FDM-71，其蜂窝层以暗淡的方式堆叠。分离铜I之后FDM-71中的吡唑酸盐配位，所获得的有机成分带有结构缺陷的信息，因此可以明确解决空位标识（醛基单位空位和胺基单位空位）和浓度的问题。除了从复合物继承的氧化还原催化活性外，FDM-71还具有有效的光敏活性。通过高效分解H 2 O 2以及随后将O 2激发为活性氧的形式，可以证明将两种功能集成在一个定义明确的结构中。
• Probing the serum albumin binding site of fenamates and photochemical protein labeling with a fluorescent dye
  作者：Tao Deng、Jing Zhao、Danfeng Peng、Xinqian He、Xin-an Huang、Chaozhan Lin、Chenchen Zhu、Lei Wang、Fang Liu

  DOI：10.1039/d2ob00717g

  日期：——

  leading to a significant influence on drug pharmacokinetics as well as undesirable drug–drug interactions due to competitive binding. Probing the HSA drug binding site thus offers great opportunities to reveal drug–HSA binding profiles. In the present study, a fluorescent probe (E)-4-(2-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)vinyl)-1-propylpyridin-1-ium (TTPy) has been prepared, which exhibits enhancement

  人血清白蛋白 (HSA) 可以与多种药物结合，从而对药物的药代动力学产生重大影响，并且由于竞争性结合而导致不良的药物-药物相互作用。因此，探测 HSA 药物结合位点为揭示药物-HSA 结合谱提供了很好的机会。在本研究中，制备了荧光探针 ( E )-4-(2-(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)乙烯基)-1-丙基吡啶-1-鎓 ( TTPy ) ，其在 HSA 结合时表现出深红色至近红外 (NIR) 荧光的增强。竞争结合试验表明，TTPy可以靶向芬那酯的 HSA 结合位点，芬那酯是一组非甾体抗炎药 (NSAID)，具有中等结合亲和力 (1.95 × 10 6 M-1在 303 K)。更有趣的是， TTPy能够在可见光照射下对 HSA 进行荧光标记。该研究为HSA药物结合位点鉴定和光化学蛋白标记提供了有前景的方法。
• An oxygen-economical nano-photosensitizer with a high photodynamic therapeutic outcome <i>via</i> simultaneous reduction of the cellular respiration and oxygen depletion of PDT
  作者：Hao Zhang、Xiaosa Yan、Yongkang Zhang、Chenlu Bao、Changhua Li

  DOI：10.1039/d2tb00309k

  日期：——

  inhibitor (ATO) and a newly developed type-I photosensitizer (IPS) into a polymeric micelle of PEG-b-PCL. By controlling the length of hydrophobic PCL segments, we successfully optimized the micelle size to around 30 nm for enhanced tumor penetration. The orchestration of the two functional components, ATO and IPS, can simultaneously hinder the two major tumor oxygen-consuming pathways, where ATO targets

  开发可缓解光动力治疗（PDT）过程中瘤内缺氧的光动力纳米药物，对于改善以重度缺氧为特征的实体瘤的治疗效果具有重要意义。由于剧烈的细胞呼吸，即线粒体相关的氧化磷酸化（OXPHOS）导致的大量氧气消耗是除了氧气供应不足之外严重肿瘤缺氧的另一个主要原因。此外，PDT 期间的氧气消耗进一步加剧了瘤内氧气的短缺。在这项工作中，我们通过将 OXPHOS 抑制剂 (ATO) 和新开发的 I 型光敏剂 (IPS) 共封装到 PEG- b聚合物胶束中，设计了一种新型的氧气经济型纳米光敏剂。-PCL。通过控制疏水性 PCL 片段的长度，我们成功地将胶束尺寸优化到 30 nm 左右，以增强肿瘤穿透性。ATO 和 IPS 这两种功能成分的协同作用可以同时阻碍两种主要的肿瘤耗氧途径，其中 ATO 靶向线粒体复合物 III 以抑制细胞呼吸，而 IPS 通过低耗氧 I 型光化学途径产生 ROS ，在缺氧细胞和 4T1 荷瘤