erythro-6-Bromo-7-fluorododecane | 130876-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: erythro-6-Bromo-7-fluorododecane
• 英文别名: (6R,7S)-6-bromo-7-fluorododecane
• CAS: 130876-09-4；130876-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₄BrF
• 分子量: 267.225
• InChiKey: LTMFLIHORBYMMA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-6-Bromo-7-fluorododecane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(Z)-6-fluoro-6-dodecene
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6-十二碳烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到erythro-6-Bromo-7-fluorododecane
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4

文献信息

• SUGA, HIROAKI;HAMATANI, TAKESHI;GUGGISBERG, YVES;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4255-4260
  作者：SUGA, HIROAKI、HAMATANI, TAKESHI、GUGGISBERG, YVES、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal bromofluoroalkanes: their regioselective formation and their conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Yves Guggisberg、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86762-4

  日期：——

  The reaction of alkenes with N-bromosuccinimide and triethylamine tris(hydrofluoride) produces vic-bromofluoroalkanes (1) with high yields. As long as the addition to the double bond is sterically unhindered, bromine and fluorine get attached with very high regioselectivity, the latter halogen occupying the more substituted, carbocation stabilizing position. 2-Fluoro-1-alkenes give 1-bromo-2,2-di-fluoroalkanes

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。