2-(dec-1-ynyl)aniline | 220466-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dec-1-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-Dec-1-ynylaniline
• CAS: 220466-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: NWXZLLJLBXWHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-1-ynyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 C₂₆H₃₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过环二碳环扩张对环庚[b]吲哚支架进行光化学方法。

  摘要：

  我们报告了通过三键插入来实现 π 供体 - π 受体取代发色团的光化学引发双碳同系化的概念。在滑入模块和发色团之间实现苯基连接器，可以通过五元发色团的无金属环一锅双碳环扩展来合成环七[ b ]吲哚型结构单元。辐照后结构阐述提供了吲哚并[2,3- d ]托酮化合物家族的创始成员。对这种多键重组过程的控制实验与计算化学相结合，为机械假说奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202002581
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(dec-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2-mediated synthesis of indoles in a ball mill by intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines

  摘要：

  本文描述了一种在行星球磨机中进行2-炔基苯胺分子间氨化反应的方法，该方法避免了反应过程中溶剂的使用。通过测试不同的添加剂，结果表明当使用化学计量的ZnBr2时，产物收率和选择性最佳。此外，还改变了研磨球、研磨罐的材质以及研磨时间和旋转频率，以获得最佳的反应条件。因此，本文描述了两种合成2-取代1H-吲哚的方法，并分别讨论了它们的优缺点。两种路线都用于将不同含有烷基和芳基的2-乙炔基苯胺转化。

  DOI：

  10.1039/c4ra00715h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reaction of 2-(1-Alkynyl)benzenamines:  Selective Synthesis of 3-(Halomethylene)indolin-2-ones
  作者：Shi Tang、Quan-Fu Yu、Peng、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/ol701450n

  日期：2007.8.1

  A novel and selective palladium-catalyzed carbonylative annulation process for the synthesis of 3-(halomethylene)indolin-2-ones was demonstrated. In the presence of PdX2 and CuX2, 3-(halomethylene)indolin-2-ones were selectively obtained from the carbonylative annulations of 2-(1-alkynyl)benzenamines with CO in moderate to good yields.

  证明了一种新颖的，选择性的钯催化的羰基环化法，用于合成3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。在PdX2和CuX2的存在下，从2-（1-炔基）苯胺与CO的羰基环化反应中以中等到良好的收率选择性地获得了3-（卤代亚甲基）吲哚-2-酮。
• Silver-Catalyzed Tandem Ammonolysis-Cyclization of 2-Alkynylbenzenamines with Tetraalkylthiuram Disulfides to 4-Methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Pei-Song Luo、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1219828

  日期：2010.6

  In the presence of AgBF4, the ammonolysis-cyclization tandem reactions of various 2-alkynylbenzenamines with tetraalkyl­thiuram disulfides afforded the corresponding 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines in moderate to good yields.

  在AgBF4的存在下，各种2-炔基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的氨解-环化串联反应，以中等至良好的产率得到了相应的4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺。
• Novel Peptidomimetics of the Antifungal Cyclic Peptide Rhodopeptin:  Synthesis of Mimetics and Their Antifungal Activity
  作者：Haruko C. Kawato、Kiyoshi Nakayama、Hiroaki Inagaki、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol016394w

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Novel peptidomimetics of the antifungal cyclic peptide Rhodopeptin were synthesized. As with the cyclic peptides, the presence of all three Rhodopeptin side chains was found to be indispensable for peptidomimetic activity. We discovered new compounds exhibiting greater antifungal activity and improved physiochemical properties in comparison to the parent compounds.

  [反应：请参见文字]。合成了新型的抗真菌环肽Rhodopeptin拟肽。与环状肽一样，发现所有三个杜鹃肽侧链的存在对于拟肽活性都是必不可少的。我们发现与母体化合物相比，新化合物表现出更大的抗真菌活性和改善的理化特性。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Tunable Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines or 3-(2-Aminophenyl)quinolines via Aerobic/Anaerobic Dimerization of 2-Alkynylanilines
  作者：Ruixue Jia、Bin Li、Rong Liang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01534

  日期：2019.7.5

  2-c]quinoline or 3-(2-aminophenyl)quinoline derivatives through Rh(III)-catalyzed stepwise dimerization of 2-alkynylanilines under aerobic or anaerobic conditions is presented. Notably, hexafluoroisopropanol is found to be a crucial solvent and promoter for the success of these reactions. In addition, the utility of the products thus obtained was showcased by their facile transformations into the pharmaceutically

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。