6-bromo-7-methyl-8-aza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 168123-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 6-bromo-7-methyl-8-aza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Bromo-6-methyl-1,4-dihydro-pyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione；7-bromo-6-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
• CAS: 168123-72-6
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: SNEXVAWIDULMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methyl-8-aza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-bromo-2-chloro-6-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USES

  摘要：

  该发明涉及新型杂环化合物，用于制备治疗与组织胺4受体的各种功能相关的疾病的药物。特别是，所述药物适用于治疗炎症性疾病、过敏、疼痛、鼻息肉、鼻炎、慢性鼻窦炎、鼻塞、鼻痒、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、特应性皮炎、牛皮癣、湿疹、瘙痒、瘙痒皮肤、荨麻疹、特发性慢性荨麻疹、硬皮病、结膜炎、角膜结膜炎、眼部炎症、干眼症、心脏功能障碍、心律失常、动脉粥样硬化、多发性硬化、炎症性肠病（包括结肠炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎）、炎症性疼痛、神经痛、骨关节炎疼痛、自身免疫性甲状腺疾病、免疫介导（也称为I型）糖尿病、红斑狼疮、术后粘连、前庭障碍和癌症的药物治疗。

  公开号：

  US20140315888A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴-6-甲基吡啶 在 草酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以70%的产率得到6-bromo-7-methyl-8-aza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  8-aza, 6-aza and 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones and the use

  摘要：

  揭示了一种用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤或低血糖相关的神经元丧失的方法。该方法包括向动物施用以下化合物的步骤：##STR1## 或其药学上可接受的盐；其中n为零或1；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6分别独立地是氢、硝基、氨基、卤素、卤代烷基、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、叠氮基、酰胺基、烷基磺酰基、芳基、取代芳基、杂芳基、烷氧基、三烷基硅基取代的烷氧基、芳氧基、取代芳氧基、杂芳氧基、杂环基团、杂环氧基团、芳基烷氧基或卤代烷氧基；且R.sup.c和R.sup.d在规范中有定义。这些化合物具有高结合NMDA受体的甘氨酸位点的能力。

  公开号：

  US05620978A1

文献信息

• 8-AZA, 6-AZA AND 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES AND THE USE THEREOF AS ANTAGONISTS FOR THE GLYCINE/NMDA RECEPTOR
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0743855A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• US5620978A
  申请人：——

  公开号：US5620978A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5863916A
  申请人：——

  公开号：US5863916A

  公开（公告）日：1999-01-26
• US9586959B2
  申请人：——

  公开号：US9586959B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] 8-AZA, 6-AZA AND 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES AND THE USE THEREOF AS ANTAGONISTS FOR THE GLYCINE/NMDA RECEPTOR<br/>[FR] 8-AZA, 6-AZA ET 6,8-DIAZA-1,4-DIHYDROQUINOXALINE-2,3-DIONES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE OU DU NMDA
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995018616A2

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted 8-aza, 6-aza, or 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione, N-oxides thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) La présente invention concerne des procédés de traitement ou de prévention des pertes neuronales associées à l'ictus, à l'ischémie, au traumatisme du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à la chirurgie. L'invention concerne également, d'une part le traitement des affections neurodégénératives, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose amyotrophique latérale, la chorée de Huntington, le syndrome de Down, et d'autre part le traitement ou la prévention des conséquences néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs. L'invention concerne en outre le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, l'induction de l'anesthésie et le traitement ou la prévention de la tolérance aux opiacés. Le procédé consiste à administrer, à l'animal nécessitant un tel traitement ou une telle prévention, un 8-aza, 6-aza ou 6,8-diaza-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substitué ou non substitué, ou l'un de ses sels et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables, cette substance présentant une fixation élevée au récepteur de la glycine.