2-Carboxylato-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-(1-pyridinio-methyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene | 58742-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Carboxylato-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-(1-pyridinio-methyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: 8-oxo-7-[[2-(2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)acetyl]amino]-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58742-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅S₃
• 分子量: 449.532
• InChiKey: YBIKTMOCUUYFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-carboxy-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 、 碳酸氢钠 、 potassium thioacyanate 、 磷酸 、 在 氯仿 、 甲烷 、 ice water 、 盐酸 、 水 、 4-甲基-2-戊酮 、 丙酮 作用下， 以 水 、 4-甲基-2-戊酮 、 吡啶 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、8.89 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以to give 2-carboxylato-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-(1-pyridinio-methyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (11.7 g.)的产率得到2-Carboxylato-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-(1-pyridinio-methyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  新的头孢菌素衍生物的化学式为：##STR1## 其中，要么（a）R.sub.1是氢、乙酰氧基、叠氮基或杂环基硫基或杂环基羰基硫基，所述杂环基为（1,3,4-噻二唑-2-基）硫基，所述杂环基未被取代或被直链或支链C.sub.1-4烷基或烷氧基、直链或支链C.sub.1-4烷基硫基、直链或支链C.sub.1-4烷基磺酰基、氨基或乙酰氨基取代，或为（1,2,3,4-四唑-5-基）硫基，所述（1,2,3,4-四唑-5-基）硫基在1-位被直链或支链C.sub.1-4烷基、羟基直链或支链C.sub.1-4烷基、苯基或羟基苯基取代，或在2-位被直链或支链C.sub.1-4烷基或羟基直链或支链C.sub.1-4烷基取代；（1,2,4-三唑-3-基）、（4-甲基-1,3-噻唑-2-基）-硫基、（3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基）-硫基或（1,2,3-噻二唑-4-基）-羰基硫基，且R.sub.2为羧基或化学式：##STR2## 其中，化学式：##STR3## 为易于通过酶去除的基团，其中R.sub.3为氢或直链或支链C.sub.1-4烷基，R.sub.4为直链或支链C.sub.1-4烷基或环己基；或（b）R.sub.1为吡啶离子，R.sub.2为羧酸离子，以及其药学上可接受的无毒金属盐和与含氮碱基的加合物盐具有重要的抗菌性能，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均有活性。

  公开号：

  US04034090A1