4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol | 16610-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,19R)-19-[(1R)-1-hydroxyethyl]-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-ol
• CAS: 16610-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: WANNNLVIJSLAKN-NQFGSJOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-ethanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组中的新型镇痛剂和分子重排。三、6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine 系列的醇和 N-烯丙基去甲吗啡和-去甲可待因的衍生类似物

  摘要：

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排

  DOI：

  10.1021/ja00989a032

文献信息

• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. III. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a032

  日期：1967.6

  affected only the meth-oxy1 group attached to (2-3, that at C-6 remaining undisturbed. From the point of view of analgesic activity , however, the retention of the C-6 methoxyl group is advantageous, since methylation of the hy-droxyl group at this position in morphine and codeine enhances the activity. The demethylation of the C-3 methoxyl group in the codeine-thebaine group under alkaline conditions

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排
• L-Selectride as a General Reagent for the O-Demethylation and N-Decarbomethoxylation of Opium Alkaloids and Derivatives¹
  作者：Andrew Coop、James W. Janetka、John W. Lewis、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo9801972

  日期：1998.6.1

  L-Selectride was shown to be an efficient and general O-demethylating agent for the opium alkaloids and their derivatives and also an efficient reagent for the cleavage of methyl carbamates, thus offering a convenient method for the N-demethylation of opioids. Further, it was shown that by choice of reaction conditions it is possible to achieve both N-decarbomethoxylation and O-demethylation in one pot, or only render N-decarbomethoxylation in high yield without accompanying O-demethylation.