(2-Bromophenyl)-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methanone | 1225451-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Bromophenyl)-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1225451-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: OABYAGIMRITJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 (2-Bromophenyl)-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(2-Bromophenyl)-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  含氮二苯甲酮类似物作为具有抗氧化活性的TNF-α和IL-6抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  通过曼尼希反应合成了一系列含氮的二苯甲酮类似物，并评估了其对促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制作用。研究了DPPH（1,1-二苯基-2-吡咯肼）的自由基清除活性及其动力学，从而确定了测试样品的抗氧化能力。所有合成的化合物在浓度分别为10和1μM时，对IL-6的活性均显示在81-89％，09-42％范围内。复合20e在浓度为10和1μM的条件下，MHC被认为是TNF-α（54％）和IL-6（97％）（47％）的有效抑制剂，对CCK-8细胞的毒性最小（22％）。除少数例外，发现所有其他化合物都是IL-6的优良抑制剂，是TNF-α的中度至优良抑制剂，但是这些化合物的毒性需要在进一步的优化研究中加以改善。在测试的化合物中，发现16a，17g，18f，18g，19g和20e具有显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.001

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nitrogen-containing benzophenone analogues as TNF-α and IL-6 inhibitors with antioxidant activity
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sachin A. Patil、Jalinder V. Totre、Balaji L. Korbad、Rajesh N. Gacche、Baliram S. Hote、Shivkumar S. Jalde、Hemant V. Chavan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.001

  日期：2010.4

  IL-6 in a range of 81–89%, 09–42% at 10 and 1 μM, respectively, concentration. Exceptionally, the compound 20e was observed to be an effective inhibitor of TNF-α (54%) and IL-6 (97%), (47%) at 10 and 1 μM concentrations with minimum toxicity (22%) against CCK-8 cells. With few exceptions, all other compounds were found to be excellent inhibitors of IL-6 and moderate to excellent inhibitors of TNF-α, however

  通过曼尼希反应合成了一系列含氮的二苯甲酮类似物，并评估了其对促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制作用。研究了DPPH（1,1-二苯基-2-吡咯肼）的自由基清除活性及其动力学，从而确定了测试样品的抗氧化能力。所有合成的化合物在浓度分别为10和1μM时，对IL-6的活性均显示在81-89％，09-42％范围内。复合20e在浓度为10和1μM的条件下，MHC被认为是TNF-α（54％）和IL-6（97％）（47％）的有效抑制剂，对CCK-8细胞的毒性最小（22％）。除少数例外，发现所有其他化合物都是IL-6的优良抑制剂，是TNF-α的中度至优良抑制剂，但是这些化合物的毒性需要在进一步的优化研究中加以改善。在测试的化合物中，发现16a，17g，18f，18g，19g和20e具有显着的抗氧化活性。