dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid monomethyl ester | 127319-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid monomethyl ester
• 英文别名: rechtsdrehender α.α'-Dimethoxy-bernsteinsaeuremonomethylester；monomethyl (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinate；(2R,3R)-2,3,4-trimethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 127319-77-1
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: SSHFVGHKJXZXSW-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid monomethyl ester 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-4-amino-2,3-dimethoxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese des Antibioticums Anisomycin

  摘要：

  AbstractThe synthesis of the antibiotic anisomycin (1) is described. In the key step 3, 4‐dimethoxy‐thiopyrrolidone (16), prepared from diethyl L‐( + )‐tartarate (4) was converted to the thioiminoester 18, which upon treatment with trimethylphosphite yielded the benzylidene derivative 19. Cleavage of the ester group of 19 and hydrogenation of the decarboxylation product gave the two isomers 21 and 22. 22 was converted into desacetylanisomycin (3) and anisomycin (1).

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530409
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Dimethoxy-3-((2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 sodium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的4-辛糖衍生物的立体选择性合成 关于第二部分，请参见参考文献[1] .1

  摘要：

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00076-7

文献信息

• Purdie; Young, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1533
  作者：Purdie、Young

  DOI：——

  日期：——