3-methoxy-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1300857-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1300857-05-9
• 化学式: C₁₅H₈F₇NO₂
• 分子量: 367.223
• InChiKey: BCAKTRBGBIGEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 N-甲基甲酰胺 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-methoxy-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Ortho Trifluoromethylation of Arenes and Insights into the Coordination Mode of Acidic Amide Directing Groups

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation of ortho C-H bonds with an array of N-arylbenzamides derived from benzoic acids is reported. N-Methylformamide has been identified as a crucial promoter of C-CF3 bond formation from the Pd center. X-ray characterization of the C-H insertion intermediate has revealed a rare coordination mode of acidic amides as directing groups and the origin of their capacity in directing C-H activation.

  DOI：

  10.1021/ja305259n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基胺分子间 C-H 胺化

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺与 O-苯甲酰基羟胺的 CH 胺化已通过 Pd(II) 或 Pd(0) 催化剂实现。此外，我们证明了仲胺可以在一锅法中直接与过氧化苯甲酰一起使用，该程序通过原位生成适当的 O-苯甲酰羟胺进行。这种催化反应为从苯甲酸开始合成叔和仲芳烷基胺提供了新的断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja202563w

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed <i>para</i>-Selective C–H Arylation of Monosubstituted Arenes
  作者：Xisheng Wang、Dasheng Leow、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja206572w

  日期：2011.9.7

  Pd-catalyzed highly para-selective C-H arylation of monosubstituted arenes (including toluene) is developed for the first time using an F+ reagent as a bystanding oxidant. This finding provides a new retrosynthetic disconnection for para-substituted biaryl synthesis via C-H/C-H cross-coupling.
• Pd-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes
  作者：Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2097095

  日期：2012.1.11

  The development of a Pd-catalyzed oxidative ortho-C-H borylation with N-arylbenzamides is reported. A modified dibenzylideneacetone (dba) ligand, a weak base, and a strong oxidant are critical for obtaining good yields. The reaction is tolerant of electron-deficient and electron-rich benzamides derived from readily available benzoic acids. The borylated products can be converted to various synthons via diverse transformations.