methyl 2-amino-2',4'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1100261-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2',4'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-2',4'-dichlorobiphenyl-4-carboxylate；Methyl 2-amino-2',4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 3-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)benzoate
• CAS: 1100261-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: NUCZCMLFQMUOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2',4'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 、 乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到methyl 8-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methylquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5(4H)-ONE AND 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5-OL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5(4H)-ONE ET DE 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5-OL

  摘要：

  本发明的目的是提供一种CRF受体拮抗剂，该拮抗剂作为治疗或预防剂对CRF参与的疾病具有疗效，如抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物依赖、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部外伤、炎症、免疫相关疾病、脱发、肠易激综合征、睡眠障碍、癫痫、皮肤炎、精神分裂症、疼痛等。以下式[I]所代表的8-芳基-4-烷基吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5(4H)-酮或8-芳基-4-烷基-4,5-二氢吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5-醇衍生物具有高亲和力，对CRF参与的疾病具有疗效。

  公开号：

  WO2009008552A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 、 2,4-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到methyl 2-amino-2',4'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5(4H)-ONE AND 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5-OL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5(4H)-ONE ET DE 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5-OL

  摘要：

  本发明的目的是提供一种CRF受体拮抗剂，该拮抗剂作为治疗或预防剂对CRF参与的疾病具有疗效，如抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物依赖、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部外伤、炎症、免疫相关疾病、脱发、肠易激综合征、睡眠障碍、癫痫、皮肤炎、精神分裂症、疼痛等。以下式[I]所代表的8-芳基-4-烷基吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5(4H)-酮或8-芳基-4-烷基-4,5-二氢吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5-醇衍生物具有高亲和力，对CRF参与的疾病具有疗效。

  公开号：

  WO2009008552A1

文献信息

• Cyclic Diaryl λ³-Chloranes: Reagents and Their C–C and C–O Couplings with Phenols <i>via</i> Aryne Intermediates
  作者：Matteo Lanzi、Torben Rogge、Tan Sang Truong、K. N. Houk、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.2c10090

  日期：2023.1.11

  metal-free, and mild C–C and C–O couplings are reported here. Experimental and computational mechanistic studies elucidate the unprecedented reactivities and selectivities of these systems and the intermediacy of aryne intermediates. The synthetic potential of these transformations is further demonstrated via the post-functionalization of C–C and C–O coupling products obtained from reactions of chloranes with

  高价氯烷是一类稀有且未被充分探索的试剂。它们独特的电子特性赋予了与普通碘化物和新出现的溴化物互补的反应性。这里报道了高度化学和区域选择性、无金属和温和的 C-C 和 C-O 偶联。实验和计算机制研究阐明了这些系统前所未有的反应性和选择性以及芳炔中间体的中介作用。通过在不同条件下氯烷与酚类反应获得的 C-C 和 C-O偶联产物的后官能化，进一步证明了这些转化的合成潜力。
• [EN] 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5(4H)-ONE AND 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5-OL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5(4H)-ONE ET DE 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5-OL
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2009008552A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  An object of the present invention is to provide an antagonist against CRF receptors which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for diseases in which CRF is considered to be involved, such as depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, hypertension, gastrointestinal diseases, drug dependence, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, cephalic external wound, inflammation, immunity-related diseases, alopecia, irritable bowel syndrome, sleep disorders, epilepsy, dermatitides, schizophrenia, pain, etc. An 8-aryl-4-alkylpyrrolo[2,3,4-de]quinolin-5(4H)-one or 8-aryl-4-alkyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-de]quinolin-5-ol derivative represented by the following formula [I], has a high affinity for CRF receptors, and is effective against diseases in which CRF is considered to be involved.

  本发明的目的是提供一种CRF受体拮抗剂，该拮抗剂作为治疗或预防剂对CRF参与的疾病具有疗效，如抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物依赖、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部外伤、炎症、免疫相关疾病、脱发、肠易激综合征、睡眠障碍、癫痫、皮肤炎、精神分裂症、疼痛等。以下式[I]所代表的8-芳基-4-烷基吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5(4H)-酮或8-芳基-4-烷基-4,5-二氢吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5-醇衍生物具有高亲和力，对CRF参与的疾病具有疗效。