2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1429337-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-(2-Iodophenyl)phenol
• CAS: 1429337-46-1
• 化学式: C₁₂H₉IO
• 分子量: 296.107
• InChiKey: JALYLJNHXOUCRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-phenyl-3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)spiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属级联环化/脱芳构化反应以获得硒化螺环己二酮

  摘要：

  我们已经公开了芳基苯酚系链炔与二硒化物的无过渡金属级联环化/脱芳构化反应，得到硒化螺环己二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301072
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(4-甲氧基苯基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-iodo-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属级联环化/脱芳构化反应以获得硒化螺环己二酮

  摘要：

  我们已经公开了芳基苯酚系链炔与二硒化物的无过渡金属级联环化/脱芳构化反应，得到硒化螺环己二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301072

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Intermolecular Dearomatizing [3 + 2] Spiroannulation of Phenol-Based Biaryls and Allenes
  作者：Wenjie Hu、Hui Wang、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00014

  日期：2018.2.2

  Readily available phenol-derived biaryls reacted with allenes under palladium catalysis to provide a variety of highly valuable spiro[cyclohexane-1,1′-indene]-2,5-dien-4-ones. This new catalytic process, involving a key step of regioselective allylative dearomatization of phenol, proceeded efficiently through a [3 + 2] spiroannulation pathway by overcoming undesired β-hydride elimination. Preliminary

  在钯催化下，易于获得的苯酚衍生的联芳基与丙二烯反应，从而提供了多种高度有价值的螺环[环己烷-1,1'-茚] -2,5-二烯-4-酮。这一新的催化过程涉及苯酚的区域选择性烯丙基脱芳香化的关键步骤，通过克服了不希望的β-氢化物消除，有效地通过了[3 + 2]螺环化途径。初步的不对称研究表明，使用市售的PHOX配体可以实现高对映选择性。此外，该方法的潜在应用通过多次进一步的转换得到了例证。
• Recyclable copper catalyzed nitrogenation of biphenyl halides: a direct approach to carbazoles
  作者：Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc41443d

  日期：——

  A novel A21-CuI catalyzed direct nitrogenation of biphenyl halides for the direct synthesis of carbazoles via a direct C–H amination process has been developed. A recyclable and inexpensive Cu-catalyst was successfully employed in N-heterocyclic compound synthesis via tandem azidation and C–H amination, which makes this protocol very practical and easy to handle.

  一种新型的A21-CuI催化的二苯基卤化物的直接氮化反应已被开发，用于通过直接C–H氨化反应合成卡巴唑。成功使用了一种可回收且廉价的铜催化剂，通过串联叠氮化和C–H氨化合成N-杂环化合物，使这一方法非常实用且容易操作。
• Construction of <scp>Alkenyl‐Functionalized</scp> Spirocarbocyclic Scaffolds from <scp>Alkyne‐Containing Phenol‐Based</scp> Biaryls <i>via</i> Sequential <scp>Iodine‐Induced</scp> Cyclization/Dearomatization and <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Coupling of <scp> <i>N</i> ‐Tosylhydrazones </scp>
  作者：Anjia Liu、Kaiming Han、Xin‐Xing Wu、Shufeng Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000170

  日期：2020.11

  An efficient strategy for the formation of alkenyl‐functionalized spirocarbocyclic scaffolds from alkyne‐containing phenol‐based biaryls via sequential iodine‐induced cyclization/dearomatization and Pd‐catalyzed coupling of N‐tosylhydrazones is developed. The approach provides various spirocarbocyclic compounds in moderate to excellent yields with good functional tolerance. The results also demonstrate

  提出了一种有效的策略，该方法通过依次由碘诱导的环化/脱芳香化作用和钯催化的N-甲苯磺酰hydr偶联反应，由含炔基的酚基联芳基形成烯基官能化的螺碳环骨架。该方法以中等至优异的产率提供了具有良好功能耐受性的各种螺碳环化合物。结果也证明了N-甲苯磺酰hydr与空间上拥挤的四取代链烯基卤化物直接交叉偶联的可行性。
• Rapid Assembly of Diversely Functionalized Spiroindenes by a Three-Component Palladium-Catalyzed C−H Amination/Phenol Dearomatization Domino Reaction
  作者：Liangxin Fan、Jingjing Liu、Lu Bai、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201708310

  日期：2017.11.6

  A novel palladium‐catalyzed three‐component reaction of phenol‐derived biaryls with N‐benzoyloxyamines and norbornadiene (NBD) has been developed for the assembly of highly functionalized spiroindenes. This domino process was realized through NBD‐assisted C−H amination and phenol dearomatization by forming one C−N bond and two C−C bonds in a single step. Preliminary studies indicated that asymmetric

  已开发出一种新颖的钯催化的苯酚衍生联芳基与N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯（NBD）的三组分反应，用于组装高度官能化的螺茚。通过在一个步骤中形成一个C-N键和两个C-C键的NBD辅助CH-H胺化和苯酚脱芳构作用，实现了该多米诺过程。初步研究表明，使用手性配体不对称控制该转化是可行的。此外，通过一系列进一步的转换突出了这种方法的潜在综合实用性。
• Highly Chemo- and Regioselective Construction of Spirocarbocycles by a Pd(0)-Catalyzed Dearomatization of Phenol-Based Biaryls with 1,3-Dienes
  作者：Lei Luo、Huayu Zheng、Jingjing Liu、Hui Wang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00710

  日期：2016.5.6

  A novel Pd(0)-catalyzed intermolecular carbocyclization of phenol-derived biaryls with 1,3-dienes has been implemented through a sequence of oxidative addition to the C–I bond, regioselective olefin insertion, and allylative dearomatization. This method provides a broad range of attractive spirocyclic compounds bearing two contiguous tertiary/quaternary carbon centers in good yields with excellent

  一种新颖的Pd（0）催化的苯酚衍生联芳基与1,3-二烯的分子间碳环化反应通过一系列氧化加成C–I键，区域选择性烯烃插入和烯丙基脱芳香化反应的方法实现。该方法以良好的收率和优异的化学选择性和区域选择性提供了广泛的具有两个连续的叔/季碳中心的有吸引力的螺环化合物。此外，初步结果表明，使用手性配体对该过程进行不对称控制是可行的。