2,6-bispentafluophenyl-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene | 1359849-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,6-bispentafluophenyl-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
• CAS: 1359849-50-5
• 化学式: C₄₈H₄₈F₁₀Si₂
• 分子量: 871.064
• InChiKey: HKIRHUFFSZFMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.86
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene 、 五氟苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2,6-bispentafluophenyl-9,10-bis(triisopropylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthracene Derivatives Substituted with Phenyl or Pentafluorophenyl for Organic Thin Film Transistors

  摘要：

  利用铃木偶联或 Sonogashira 交叉偶联反应合成了四种含苯基或五氟苯基的蒽衍生物（TIPSAntP、TIPSAntFP、TIPSAntPA 和 TIPSAntFPA）。DSC 测量结果表明，与含乙炔的 TIPSAntPA 和 TIPSAntFPA 相比，TIPSAntP 和 TIPSAntFP 具有结晶性，在氮气环境下的热稳定性可达 300 ℃。从循环伏安法测量结果可以看出，所有化合物在-2.0∼2.0 V的电压范围内均具有电化学稳定性。所获得的数据表明，氟化苯基可以降低化合物的 HOMO 和 LUMO 水平。它们的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱与溶液状态相比，在固膜状态下出现了红移，这表明在固态下形成了分子堆积。通过 X 射线分析对晶体堆积次序的研究进一步证明，苯基提供了沿蒽核的 TIPSAntP 和 TIPSAntPA 平面共轭单元，以及相邻分子之间有利的面对面相互作用。氟化苯基基团与蒽核缠绕在一起，并在 TIPSAntFP 中形成交错层堆积。TIPSAntP 和 TIPSAntPA 获得了初步的器件结果，p 型迁移率分别为 10-5 和 ∼10-6 cm2/V - s，TIPSAntFP 的 n 型迁移率为 ∼10-7 cm2/V - s。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.3652