(3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one | 146860-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 146860-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WOFUFQMECWWLNI-QGTPRVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3-formamido-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003

文献信息

• A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Jesus M. Garcia

  DOI：10.1021/jo00059a003

  日期：1993.3

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.