[(S)-2-Benzyloxy-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 116735-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-2-Benzyloxy-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: (2S)-N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylmethoxypropan-1-imine
• CAS: 116735-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RBTDZYFIYMSLNB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Benzyloxy-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3-formamido-2,4-bis(phenylmethoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(S)-2-Benzyloxy-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在由乳酸衍生的亚胺中添加三甲基甲硅烷基氰化物的协同底物和催化剂作用

  摘要：

  在路易斯酸存在下，将三甲基甲硅烷基氰化物加到衍生自（2 S）-乳酸的各种亚胺中，以提供顺式和反式-β-羟基-α-氨基腈立体异构体。在大多数情况下，发现副产物是主要产物，但是，在存在ZnI 2和BF 3 ·OEt 2和N -（-）-α-甲基苄基取代基的情况下，通过双倍生成具有良好收率和选择性的反产物。立体分化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.067

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions
  作者：Maximillian Böhm、Kerstin Proksch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/ejoc.201201644

  日期：2013.2

  p-Methoxyphenylimines obtained from enolizable aldehydes react in the absence of catalysts at room temperature with β-keto carboxylic acids through a decarboxylative Mannich reaction. The Mannich products were obtained with a high degree of anti selectivity. By use of chiral oxygen-containing aldehydes, operationally simple access to aminohydroxylated polyketide substructures is possible.

  由可烯醇化醛获得的对甲氧基苯基亚胺在没有催化剂的情况下在室温下通过脱羧曼尼希反应与 β-酮羧酸反应。以高度的抗选择性获得曼尼希产物。通过使用手性含氧醛，可以在操作上简单地获得氨基羟基化聚酮化合物亚结构。
• Synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines. Influence of the imine structure on the trans/cis stereoselectivity
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87005-8

  日期：1994.2

  The condensation of the titanium enolates of C-2 alkyl substituted 2-pyridylthioesters with imines affords beta-lactams in trans/cis ratios that largely depend on the structure of the C-imine residue. Bulky and non-chelating heteroatom-containing groups lead to the formation of trans p-lactams, while sterically non-requiring or chelating groups favour the formation of the cia-products. On the basis of NMR evidences a rationale is proposed to account for the observed stereoselectivity.
• Synergistic substrate and catalyst effects in the addition of trimethylsilyl cyanide to imines derived from lactic acid
  作者：Alexander M. Fields、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.067

  日期：2019.6

  Trimethylsilylcyanide was added to various imines derived from (2S)-ethyl lactate in the presence of Lewis acids to provide both syn- and anti- β-hydroxy-α-aminonitrile stereoisomers. Syn-products were found to be the major in most instances, however, anti-products were formed in good yield and selectivity in the presence of ZnI2 & BF3·OEt2 and N-(−)-α-methylbenzyl substituents via double stereo differentiation

  在路易斯酸存在下，将三甲基甲硅烷基氰化物加到衍生自（2 S）-乳酸的各种亚胺中，以提供顺式和反式-β-羟基-α-氨基腈立体异构体。在大多数情况下，发现副产物是主要产物，但是，在存在ZnI 2和BF 3 ·OEt 2和N -（-）-α-甲基苄基取代基的情况下，通过双倍生成具有良好收率和选择性的反产物。立体分化。
• A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Jesus M. Garcia

  DOI：10.1021/jo00059a003

  日期：1993.3

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.