(2S,4S)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl chloride | 1064666-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 1064666-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 392.863
• InChiKey: NRFQDOBRAWXUAP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(1S,4S)-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,4S)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154

文献信息

• Effect of nanosized TiO2–SiO2 covalently modified by chiral molecules on the asymmetric Biginelli reaction
  作者：Yulia Titova、Olga Fedorova、Gennady Rusinov、Aleksey Vigorov、Victor Krasnov、Anna Murashkevich、Valery Charushin

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.01.035

  日期：2015.3

  The method for immobilization of chiral molecules (menthol and proline derivatives) on the mixed nanooxide TiO2–SiO2 surface has been developed. The synthesized nanocomposites were used as catalysts of the Biginelli reaction. It was shown that inactive chiral molecules, when covalently bonded to the nanooxide surface, acquired properties of a chiral inducer in the asymmetric Biginelli reaction.

  已开发了将手性分子（薄荷醇和脯氨酸衍生物）固定在混合纳米氧化物TiO 2 -SiO 2表面的方法。合成的纳米复合材料用作Biginelli反应的催化剂。结果表明，非活性手性分子当与纳米氧化物表面共价结合时，在不对称的Biginelli反应中获得了手性诱导剂的特性。