(2S,5S)-2-hydroxy-1,5,6-tri(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene 4-methylenehex-5-enoate | 1092777-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-2-hydroxy-1,5,6-tri(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene 4-methylenehex-5-enoate
• 英文别名: [(E,2S,5S)-1,5,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-3-en-2-yl] 4-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 1092777-58-6
• 化学式: C₃₁H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 599.087
• InChiKey: ONVYGCFIEWQMKB-JKXJDDOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (2S,5S)-2-hydroxy-1,5,6-tri(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene bis(4-pentynoate) 在 second generation Hoveyda catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(2S,5S)-2-hydroxy-1,5,6-tri(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexene 4-methylenehex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  The use of d-mannitol-derived C2-symmetric trienes in tandem metathesis reactions towards valuable lactones

  摘要：

  Chiral lactones were synthesized from D-mannitol. C-2-symmetric triene precursors were constructed with a central relay-olefin allowing the key domino ring-closing metathesis to be achieved. It led to the symmetrical cleavage of the substrate and to the formation of 2 mol of the desired 5- or 6-membered lactone. Attempts to form 7-membered lactones thus far only led to 14-membered macrodiolides instead. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.012